Опытный воевода верно определил главное направление удара гетмана Ходкевича: со стороны Смоленской дороги, к Чертольским (Кропоткинским) и Арбатским воротам. Форсировать Москву-реку перед Арбатскими воротами полякам было неудобно, поэтому воевода решил, что они сделают это где-то в районе Лужников, чтобы по ровному месту, мимо Новодевичьего монастыря, прикрывшись от фланговых ударов излучиной реки, двинуться прямо на Чертолье. Свою отборную конницу Дмитрий Пожарский заблаговременно выдвинул к Новодевичьему монастырю, пехота заняла укрепления. Воеводе удалось уговорить упрямого князя Трубецкого придвинуться к Крымскому мосту, чтобы не пропустить по нему поляков в Замоскворечье. Не очень-то надеясь на казаков, воевода послал туда пять сотен ополченцев.
Казалось, всё предусмотрено. Оставалось одно — стоять крепко...
Сражение началось рано утром 22 августа 1612 года. Конница гетмана Ходкевича быстро переправилась через реку возле Новодевичьего монастыря и атаковала конницу Дмитрия Пожарского на Девичьем поле. Дворяне и «дети боярские» не выдержали натиска тяжёлых гусарских хоругвей, вооружённых длинными копьями, и после семичасовой упорной сечи начали отступать к Чертольским воротам.
Но польские полковники и ротмистры рано торжествовали победу. Из-за острожков их встретили «огненным боем» русские пехотинцы и пушкари. Смешались и отхлынули гусарские хоругви. На смену им выступила вперёд наёмная немецкая пехота (у гетмана Ходкевича пехотинцев было не менее полутора тысяч!). Авраамий Палицын писал об этом этапе сражения: «И сперва литовские конные роты русских людей потеснили, потом же многими пешими людьми приходили на станы приступом».
Воевода Дмитрий Пожарский усилил своих пешцев спешенными дворянами и «детьми боярскими». Упорные схватки разгорались на валах Земляного города.
Польские солдаты из Кремля и Китай-города пытались помочь гибнущим на валах пехотинцам, устроили вылазку в тыл оборонявшимся, но были отбиты. Вылазка не удалась.
Позорную роль сыграл в тот страшный день князь Трубецкой. Пока сражались ополченцы Дмитрия Пожарского, он в бездействии стоял у Крымского моста. И не просто стоял, но и удерживал на месте не только своих казаков, но и пять сотен всадников, присланных Пожарским!
Первыми не выдержали пятьсот дворянских всадников. Вопреки приказам князя они переправились через Москву-реку и ударили во фланг полякам. Увлечённые, их атакующим порывом, перешли реку и четыре сотни казаков. Неожиданный удар тысячного отряда свежей конницы ошеломил интервентов, они начали отступать. И отступали до самой Поклонной горы, где гетман Ходкевич остановил, наконец, своё потрёпанное воинство.
23 августа гетман Ходкевич перевёл своё войско в Донской монастырь, намереваясь прорваться к Кремлю через Замоскворечье. Здесь у русских не было сильных укреплённых позиций, стены Деревянного города уже сгорели до основания. Теперь настал черёд князя Трубецкого: вся армия гетмана Ходкевича была против него. Но Дмитрий Пожарский срочно направил туда подкрепления. Как ни велико было негодование предательским бездействием князя во вчерашнем бою, всё-таки сражались они с общим врагом...
Полки Лопаты-Пожарского и Туренина перешли в Замоскворечье, заняли позиции на остатках Земляного города. Большими силами перерезал Дмитрий Пожарский и брод напротив Остоженки, чтобы гетман Ходкевич не мог прорваться через него в Чертолье. По этому броду сам же Пожарский мог посылать помощь в Замоскворечье. Конница князя подъезжала к самому польскому лагерю в Донском монастыре и отступила обратно через брод только после жестокого боя.
Действия князя Трубецкого были менее успешными. 24 августа интервенты прорвались через линию Земляного города и погнали казаков дальше по Ордынке. Ожесточённый бой разгорелся в Климентовском острожке, который несколько раз переходил из рук в руки.
Обстановка была очень сложная. Обе стороны понесли огромные потери. Войска оказались разбросанными среди развалин Замоскворечья, отдельные очаги сопротивления оказались изолированными. В конце концов интервенты захватили Климентовский острожек, и гетман уже двинул к Кремлю обоз с продовольствием — четыреста тяжело нагруженных возов. Но отступившие из острожка казаки обстреляли обоз из пищалей, а затем неожиданной атакой выбили противника. Почти весь полк отборной венгерской пехоты, занявший было острог, погиб, в живых осталось около семисот солдат. Таких тяжёлых потерь гетман Ходкевич не ожидал. Дмитрий Пожарский послал к Климентовскому острожку своих дворян, и те увидели «литовских людей множество побитых и казаков с оружием стоящих». Больше Ходкевич к острожку не приступал.
Сражение словно замерло: ни та, ни другая сторона не предпринимала активных действий. Ходкевич приказал привести роты в порядок, накормить солдат. Русские ратники не пропустили поляков в Кремль, но это не была ещё победа. Требовалось смелое полководческое решение, чтобы завершить баталию. И князь Дмитрий Пожарский принял такое решение!