Троице-Сергиев монастырь был сильной крепостью. Каменные стены, постройка которых началась в середине XVI столетия, имели протяжённость в шестьсот сорок две сажени (примерно тысяча четыреста метров), высоту от восьми до пятнадцати метров, толщину около шести метров и включали двенадцать башен с верхним, средним и «подошвенным» боем. Перед мощью Троицкой твердыни оказались бессильными осадные пушки иноземных наёмников.
У монастыря были свои «военные слуги» — более ста пятидесяти человек, гарнизон из стрельцов, казаков и пушкарей. По описи в монастыре числилось девяносто пушек, затинных
Но неизмеримо большими оказались силы интервентов, двинувшиеся в сентябре 1608 года на Троице-Сергиев монастырь. Гетман Сапега привёл с собой шесть-семь тысяч солдат, пан Лисовский — около шести тысяч. Пятикратное превосходство!
Пехотные роты наёмников, гусарские хоругви и казачьи сотни гетмана Сапеги и пана Лисовского подошли к монастырю 23 сентября 1608 года и остановились на Клементьевском поле. Ещё до их прихода воеводы Долгоруков-Роща и Голохвастов, возглавившие оборону, сожгли монастырские слободы, чтобы противнику не было где укрыться. Гарнизон заранее разделили на две части: одни ратники были закреплены за стенами и башнями, другие составили «вылазную рать». Эта рать и начала военные действия, неожиданно атаковав на Клементьевском поле передовые отряды гетмана Сапеги. Интервенты понесли большие потери и вынуждены были приступить к строительству укреплённых лагерей, чтобы обезопасить себя от новых вылазок. Гетман Сапега строил лагерь на Клементьевском поле, к западу от монастыря, пан Лисовский — в Терентьевской роще, к юго-востоку. На предложение сдаться защитники Троице-Сергиева монастыря ответили категорическим отказом. Интервентам пришлось начинать длительную осаду.
В шестистах-семистах метрах от монастырских стен интервенты поставили девять батарей, каждая из которых насчитывала по семь осадных пушек: на Волокушиной горе — четыре батареи, на Красной горе, со стороны лагеря гетмана Сапеги, — пять батарей. Пушки были укрыты от огня монастырского гарнизона турами, сплетёнными из прутьев и насыпанными землёй. Кроме того, перед батареями на Красной горе был вырыт ров и насыпан земляной вал. В непосредственной близости от стен, метров за сто, выкопаны окопы, в которых укрылись пешие наёмники-мушкетёры.
Солдаты пана Лисовского начали рыть минный подкоп к угловой Пятницкой башне. Место подземных работ было надёжно прикрыто надолбами из вертикально поставленных брёвен.
Одновременно шла подготовка к штурму. Сколачивали длинные штурмовые лестницы, рубили из брёвен щиты с бойницами; поставленные на колеса, эти щиты придвигали к крепостным стенам, прикрывая прятавшихся за ними пехотинцев.
Подготовка к штурму велась по всем правилам тогдашнего западноевропейского военного искусства!
Что могли противопоставить защитники Троице-Сергиева монастыря?
Мощь крепостных стен, сложенных на века. Уничтожающий огонь многочисленных пушек и ручных пищалей. Стародавние средства отражения приступов: большие камни и бревна, которые можно было сбросить на головы столпившихся под стеной врагов, котлы с кипящей смолой, песок и золу, чтобы слепить глаза. И, конечно, мужество и стойкость воинов на стенах и в башнях...
3 октября 1608 года все шестьдесят три польские пушки открыли непрерывный огонь по западной и южной стенам монастыря. Калёные ядра полетели через стены, осаждающие хотели поджечь деревянные постройки внутри крепости. Начали пальбу из своих окопов стрелки-пехотинцы, пытаясь поразить защитников монастыря через бойницы.
Шесть недель продолжалась непрерывная бомбардировка Троице-Сергиева монастыря, но каменные стены, сложенные неизвестными русскими мастерами, выдержали — польским пушкарям не удалось пробить ни одной бреши.
Пальба из осадных орудий перемежалась попытками приступов. Вечером 13 октября, в сумерках, роты гетмана Сапеги и пана Лисовского с двух сторон двинулись к монастырю — с развёрнутыми знамёнами, под звуки музыки. Польские военачальники надеялись, что наступившая темнота помешает защитникам монастыря вести прицельный огонь, но просчитались. Ядра и картечь из десятков пушек, тяжёлые свинцовые пули из сотен пищалей встретили их на подступах к стенам. Смешался парадный строй польских рот, солдаты начали разбегаться, бросая штурмовые лестницы и щиты. Ещё один залп, и польские роты в беспорядке побежали в свои лагеря, под защиту укреплений. Первый штурм был отбит.