Ещё неделю интервенты то с одной, то с другой стороны пытались приблизиться к стенам. Обычно их легко отбивали пушечным и пищальным огнём, а если отдельным отрядам наёмников всё-таки удавалось подойти к стенам и башням — на них обрушивались камни и бревна, лилась кипящая смола. По словам современника, так «литовских людей многих побили».
Гетман Сапега надеялся теперь только на минный подкоп. Но такие действия противника предполагали и троицкие воеводы. Ратникам, выходившим на вылазки, было приказано обязательно взять «языка», что вскоре удалось сделать. В плен попал польский ротмистр, который «в распросе и с пытки» подтвердил, что подкоп ведётся, но он не знает, где...
Монастырскому слуге Корсакову, знакомому с минными работами, было поручено копать колодцы — «слухи», чтобы «слушать» подземные работы противника. Этот приём русские воеводы давно знали и неоднократно использовали при обороне русских городов. «Охочие люди» по приказу воевод каждую ночь спускались по верёвкам со стены и пробирались к польским заставам и лагерям, чтобы захватить «языка». Долго это не удавалось. Наконец, воеводы устроили вылазку, во время которой схватили некоего «казака», который сообщил, что подкоп ведётся под угловую Пятницкую башню и 8 ноября будет заряжаться порохом. Можно было принимать контрмеры. 9 ноября внезапным ударом отряд из крепости оттеснил противника от входа в минную галерею и взорвал подкоп.
Разрушением подкопа не ограничились удачи этого дня. Другой отряд сумел ворваться на Красную гору, захватил три польские батареи, а затем — ещё две. Трофеями нападавших стали восемь крупных пушек, много другого оружия и боеприпасов. Батареи на Красной горе, угрожавшие монастырю, перестали существовать. Это был большой успех, заставивший гетмана Сапегу перейти к длительной осаде. Он рассчитывал истощить силы осаждённых мелкими стычками, полной блокадой, голодом. Польские сапёры «перехватили» воду, которая шла по подземным трубам в монастырь из верхнего пруда. В монастыре не хватало дров; каждая вылазка за дровами в близлежащие рощи сопровождалась боями с польскими засадами.
Тяжёлой оказалась для осаждённых зима 1608/09 года. Теснота (кроме гарнизона, в монастыре спасалось от интервентов всё окрестное население), холод, недостаток продовольствия и воды. Началась цинга, ежедневно умирали десятки людей. Как писал Авраамий Палицын в своём «Сказании», только ратных людей и монахов было убито и умерло от болезней более двух тысяч человек. Но Троице-Сергиев монастырь не сдавался.
Через плотное кольцо блокады послали гонцов — просить у царя Василия Шуйского помощи. Но сам царь был осаждён в Москве. В феврале 1609 года в Троице-Сергиев монастырь прорвался небольшой отряд из шестидесяти казаков и двадцати монастырских слуг, они привезли с собой двадцать пудов пороху. Конечно, «зелье» очень пригодилось, но не такой помощи ждали истомившиеся защитники монастыря...
Весна принесла новые опасности. От немногочисленных перебежчиков в польском лагере знали, что гарнизон Троице-Сергиева монастыря значительно ослаблен (в нём оставалось не более пятисот ратников), и гетман Сапега решил возобновить штурм. Снова были восстановлены батареи на Красной горе. Ян Сапега задумал ночной штурм. Об этом узнали в монастыре и приготовились к бою. Авраамий Палицын писал: «Хотяще к стенам градным приити тайно и ползающе, аки змиа по земли молком, везеху приступные козни: щиты рубленые, и лестницы, и туры, и стенобитные хитрости. Градстии людие вси взыдоша на стены, мужеска полу и женска, ждаху приступу».
Наступила ночь 27 мая 1609 года.
Тишину разорвал залп из множества пушек, поставленных поляками на Красной горе. Притаившиеся поблизости от стены польские роты бросились на приступ.
«Христолюбивое же воинство и вси людие градстии, — продолжает Авраамий Палицын, — не дающе им щитов и Тарасов придвигнути и лестниц присланивати, бьюще из подошвенного бою изо многих пушек и пищалей, и в окна колюще, и камение мещуще, и вар с калом льюще; и серу и смолу зажигающе метаху, и известью засыпающе скверные их очёса, и тако бьющеся через всю нощь...»
С наступлением утра интервенты отхлынули от стен, побросав все свои стенобитные хитрости. Осаждённые даже успели сделать вылазку и захватить тридцать пленных.
28 июня 1609 года гетман Сапега повторил общий штурм, и снова был отбит с большими потерями. Тогда он запросил помощи из Тушина. Под Троице-Сергиевым монастырём собрались сразу три самых известных польских военачальника: гетман Сапега, паны Лисовский и Зборовский. А в монастыре оставалось всего двести боеспособных ратников...
31 июля 1609 года защитники Троице-Сергиевого монастыря отбили третий и последний общий штурм. Это было почти чудо: горстка обессилевших русских ратников остановила штурмовые колонны Сапеги, Зборовского и Лисовского!