При приближении больших русских ратей татары отступали обратно в степи; догнать их, отбить добычу и пленных было чрезвычайно трудно, и не только из-за быстроты татарских коней-бахматов. Вырвавшись в Дикое Поле, они мгновенно рассыпаются на множество мелких отрядов, которые «расходятся лучеобразно в разные стороны». Мелкие отряды делились ещё и ещё, пока совсем не растворялись в степях. «Татары знают степь также хорошо, как лоцманы – морские гавани». Вообще, «встретить татар довольно трудно, разве как-нибудь случайно, застав их за едой, питьём или ночью во время сна но и тогда они держатся всегда настороже, рассыпаются в разные стороны, как мухи, куда кто может, но, убегая оборачиваются и пускают из лука стрелу так метко, что на расстоянии 60 или 100 шагов никогда не дают промаха по человеку».
Только далеко от границы, километрах в пятидесяти уже «чувствуя себя здесь в безопасности, делают большой роздых, восстанавливают свои силы, приводят себя в порядок. В течение этого отдыха, который продолжается одну неделю, они собирают вместе всю свою добычу, которая состоит из рабов и скота, и разделяют её между собою. Самое бесчеловечное сердце тронулось бы при виде того, как разлучаются муж со своей женою, мать с дочерью, без всякой надежды увидеться когда-нибудь, отправляясь в жалкую неволю к язычникам мусульманам, которые наносят им бесчисленные оскорбления, – продолжает Боплан. – Грубость их позволяет им совершать множество самых грязных поступков, как, например, насиловать девушек и женщин в присутствии их отцов и мужей. Наконец, у самых бесчувственных людей дрогнуло бы сердце, слушая их крики и песни победителей среди плача и стонов этих несчастных русских, которые плачут с воплями и причитаниями. Итак, эти несчастные разлучаются в разные стороны: одни идут в Константинополь, другие – в Крым, третьи в Анатолию…»
Война на «крымской украине», непрерывная и жестокая, шла с переменным успехом. Часто русские воеводы успевали преградить дорогу татарскому «кошу», разгромить его и отбить пленников. Так было, например, в 1517 году. Основные силы татар тогда направились прямо на Тулу, и «ходило их тысяч с двадцать», а конные крылья начали разорять окрестные сёла и деревни, грабить и захватывать пленных. Но об этом крымском походе в Москве знали заранее, и успели выдвинуть к реке Оке значительные силы. Русские воеводы не ограничились обычной обороной «берега», а смело перешли реку. Во главе полков стояли известные воеводы Иван Воротынский, Василий Одоевский и другие. Вперёд были посланы с конницей «лёгкие воеводы», которые, по словам летописца, «начали мешать татарам со всех сторон, и не дали им воевать, да и у них многих людей побили». Тем временем «большие воеводы» пошли прямо против «коша», и «татары, прослыша великого князя воевод, вскоре возвратились». Но уйти им с добычей и пленниками не удалось. «А наперёд им зашли по лесам многие пешие люди украинные, – повествует летописец, – И им дороги засекли, и многих татар побили. А спереди люди от воевод конные, подоспев, начали татар топтать, и по бродам и по дорогам их бить, а пешие люди украинные по лесам их били, а иные многие татары в реках потонули, а иных живых поймали, как узнали от достоверных, мало их пришло в Крым, говорят, тысяч с пять, да и те пешие и нагие, а, говорят, всех на украине побили».
Но бывали и неудачи – тяжкие, кровавые. В 1521 году великий князь Василий III, по словам летописца, «ниоткуда брани на себя не ждал и сам в то время брани не готовил ни на кого, воинские же его люди многие были тогда в своих областях без опасения». А крымский хан Мухаммед-Гирей выступил в поход со всеми своими «царевичами и мурзами», и «со всею с Ордою с Заволжскою, и с ногаями». Есть сведения, что к походу присоединились и казанские татары. Общая численность ханского войска достигала ста тысяч человек – сила по тем временам огромная. Нападение было неожиданным. Татары подошли к «перелазам» через Оку раньше, чем туда подоспели русские полки, и прорвались через «берег», разорили «Коломенские места, и Каширские, и Боровские, и Владимирские, и под Москвой воевали». Пострадали даже окрестности столицы. «Татары под Москвой повоевали, и монастырь Николы-чудотворца на Угреши и великого князя село любимое Остров сожгли, а иные татары и в Воробьёве, в великого князя селе, были и мёд на погребах великого князя пили, и многие сёла князей и бояр около Москвы пожгли, а людей пленили». Подобного разорения русская земля давно не знала.