Но больше крымским татарам повторить свой прорыв через Оку не удавалось. В 1541 году хан Сагиб-Гирей тоже собрал, по свидетельству летописца, «тысяч со сто и более», причём с ним были даже «турского Царя (турецкого султана) люди с пушками и с пищалями». Ханский «кош» дошёл до Оки, но и только. Весь «берег» надёжно прикрыли русские полки. Первая попытка татар «лезти через реку» была отбита передовым полком, а ночью к месту боя «пришёл великого князя большой наряд, и повелели воеводы пушки большие и пищали к утру готовить». На этом и закончились военные действия на Оке. «Прослышал царь, что пропускают пушки большие, а того дня их не было, и от берега побежал». Следом устремились со своей конницей «лёгкие воеводы», они «отставших много татар побили, и иных живых татар поймали да к большим воеводам отослали». Преследование продолжалось до самого Дона.
Пограничные войны с крымскими татарами требовали быстрых перемещений полков, обходных манёвров, дерзких рейдов «лёгких воевод» наперерез отступавшим ордынцам, упорной обороны пограничных крепостей и, «перелазов» через реки, организации разведки, словом, всего многообразия тактических приёмов, инициативы, самостоятельности действий. «Воеводы от поля» были опытными и искусными полководцами. Наиболее известным из них стал князь Михаил Иванович Воротынский, составитель первого русского устава сторожевой и пограничной службы.
Отец воеводы Иван Михайлович Воротынский первым из «верховских князей» перешёл на московскую службу, оборонял «крымскую украину» от набегов из степи, вместе с великокняжескими полками воевал с литовцами. Военная карьера Михаила Воротынского началась поздно: Воротынские попали «в опалу» и Михаил с братьями несколько лет провели в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нём в 1543 году как о воеводе пограничного города Белёва. С этого времени начинается «полевая служба» Михаила Воротынского, продолжавшаяся с небольшими перерывами тридцать лет.
В 1544 году он уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге, но участия в военных действиях не принимал. Тогда «приходили татары крымские на Рязань», однако были отогнаны местными воеводами без помощи больших полков. По свидетельству летописца, «воеводы князь Василий да князь Пётр Семёновичи Серебряные-Оболенские крымских татар побили, а 60 человек поймав, прислали к великому князю, и полон у крымских татар весь отполонили».
С середины сороковых годов центр тяжести борьбы переносится восточнее, на «казанскую украину». Туда переводят и воеводу Михаила Воротынского. В 1545 году он «годовал» в «Васильгороде» (Васильсурске), построенном в 1522 году в устье реки Суры и являвшемся передовым русским оплотом против Казанского ханства; стоявшие за его деревянными стенами полки перекрывали путь по правому берегу Волги. Приближалась решительная война с Казанским «прегордым царством» которая выдвинула Михаила Воротынского в первый ряд русских полководцев.
В 1547 году, когда русские рати ходили «к Казани горнею стороню», Михаил Воротынский был воеводой полка правой руки («в правой руке», как записано в разрядной книге). В 1549 году, когда снова был объявлен поход на Казань, приказано «в Ярославле быть воеводам левой руки князю Михаилу Ивановичу Воротынскому да Борису Ивановичу Салтыкову». В 1550 году он снова упомянут разрядной книгой в числе воевод «от казанской украины» - был в Костроме наместником, однако в июле «по крымским вестям» был срочно отозван в Коломну, а затем вместе с другими воеводами «ходил с Коломны царевича поберечь» к Рязани. В 1551 году Михаила Воротынского отпустили в свой «удел», в Одоев, возвращённый ему царём Иваном Грозным вместе с почётным званием «слуги». Но ненадолго. Под тем же годом в разрядной книге записано, что «с Дмитриева дня (26 октября) по ногайским вестям на Рязани были слуга и воевода князь Михаил Иванович Воротынский да воевода Андрей Михайлович Курбский». Такая уж была служба у русских воевод того времени – каждый год, без передышки, до смерти или увечья. Или… до государевой опалы.
Но пока звезда «слуги и воеводы» князя Михаила Ивановича Воротынского поднималась всё выше. В «приговоре» 1552 года о казанском походе записано: «В большом полку воеводы боярин князь Иван Фёдорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский». Михаил Воротынский, таким образом, занял второе место в военной иерархии Российского государства.