Возвращаясь к месту выброски — в район трассы Кёнигсберг—Тильзит (ныне Советск), группа обнаружила засекреченный аэродром. Здесь открылась еще одна неприятность — Иван Овчаров («Черный») стал страдать приступами кашля, вызванного его хроническим туберкулезом. Эту болезнь он подцепил еще в плену, а медкомиссия перед заброской для «Черного», как для кадрового разведчика, была формальной, понятно, что его внезапный кашель порой мог свести на нет всю скрытность. 19 августа, ведя наблюдение за «железкой», дозор группы обнаружил коллег — недавно заброшенную группу «Максим» (командир — майор Максимов Владимир Иванович). К сожалению, вновь прибывшие нарушили правила конспирации — выходили на связь непосредственно с места дневки, а не уходя от нее на несколько километров. Немцы, запеленговав район, его окружили, но просчитались — охотясь на десяток изнеможенных долгими переходами разведчиков, они столкнулись с целым взводом свежих десантников. Разведчики, полностью уничтожив кордон из полуроты немцев, вырвались из западни. После чего группы разделились для выполнения собственных задач. 30 августа «джековцам» в условленном месте сбросили с парашютом грузовой контейнер — в нем оказалось немного продуктов, патроны, батареи к рации и почему-то всего восемь шинелей на девять человек, хотя приближающаяся осень уже давала о себе знать, правда, здесь же лежала винтовка с прибором для бесшумной стрельбы БРАМИТ — теперь десантники могли спокойно охотиться на диких животных, не демаскируя себя, а также заранее уничтожать на хуторах собак, приходя туда за провизией. В это же время Шпаков отдал приказ заложить несколько «почтовых ящиков» — тайников с трофейным оружием и небольшим количеством сухарей. Помимо этого «Еж» лично раздал всему личному составу шинели, оставшись сам в одном «комке».
С наступлением осени хлопот добавилось — стала опадать листва, улучшая видимость для карателей, трава пожухла, и передвигаться бесшумно уже было невозможно. От применения формы противника разведчики отказались в силу того, что нервы у всех были взвинчены до предела— так однажды Иван — «Белый» чуть не расстрелял в упор своего друга Ивана — «Черного». Овчаров до этого, забирая на одном из хуторов продукты, прихватил и майорский китель, а когда облачился в него в лесу, то Целиков, приняв его за карателя, взял товарища «на мушку» — от беды их спасло только своевременное вмешательство сослуживцев. 11 сентября немцы обнаружили группу в районе, где не было специальных частей, поэтому блокированием разведчиков занялся обычный пехотный полк, не имеющий натасканных собак. Десантники находилась на территории заповедника, и их выследил местный егерь — он услышал шелест листвы под ногами парашютистов. Разведчики, поняв, что окружены, заранее определив места сбора, разделились, и каждый маскировался отдельно. Два друга Ивана привязали себя в стволам сосен под самыми кронами, а «Заяц» влез под дёрн около пня, но «Моржа» немцы обнаружили. Разведчик, не желая сдаваться, принял неравный бой — в темноте товарищи набрели на его тело — Иосиф был подвешен вниз головой, с табличкой на немецком: «Так будет с каждым из вас».
Перебазируясь в новый район, «Джек» столкнулись с разведгруппой «Орион» 1-го Прибалтийского фронта под командованием капитана Денисова. Совершив совместный марш и вырвавшись в очередной раз из кольца окружения, разведчики разделились вновь для выполнения собственных задач. Здоровье Овчарова оставляло желать лучшего — Иван таял буквально на глазах, и теперь группе приходилось считаться с его скоростью передвижения, как до этого было с «Моржом». Шпаков вел их в сторону фронта — предстояло выяснить систему оборонительных рубежей поближе к передовой. Однажды на рассвете диверсанты услышали канонаду — это их родной 3-й Белорусский фронт атаковал немцев под Гольда-пом, но Центр приказал идти на север Пруссии, в неизведанные еще районы реки Дайме. Разведчики, уже было настроившиеся на скорую встречу с Родиной, повернули назад. Начался третий месяц пребывания группы в тылу. За это время им так ни разу и не удалось поесть горячей пищи (от охоты пришлось отказаться — запах приготовляемого мяса выдавал расположение базы); помыться в горячей воде; сменить нательное белье и просто элементарно выспаться. Лица ребят осунулись и потемнели, обмундирование поизносилось, а по ночам уже было прохладно. На предыдущем задании «Сойка» обморозила себе руки, и теперь все переживали, как старшина сможет передавать радиограммы непослушными пальцами.