Спустя два года некто Ктесифонт внес в народное собрание предложение увенчать Демосфена на празднике Великих Дионисий, в театре золотым венком, т. е. отметить его заслуги высшей и самой почетной государственной наградой. Политический противник Демосфена Эсхин, обнаружив какую-то юридическую неточность в формулировке предложения, через суд обжаловал его как незаконное. Процесс сознательно затягивали до 330 г. с тем, чтобы провести его во время кампании против антимакедонской оппозиции. Обвинителем Ктесифонта выступил Эсхин («Против Ктесифонта»), защитником — Демосфен («О венке»). Сохранились обе речи, свидетельствующие о том, что простая процессуальная тяжба совершенно неожиданно для тех, кто ее инспирировал, превратилась в громкий политический процесс, собравший в Афинах представителей всех греческих государств и различных партий. Отличавшееся необычайной серьезностью и убежденностью выступление Демосфена превратилось в своеобразную апологию всей его деятельности. А Эсхину открылась желанная возможность подытожить наконец всю свою многолетнюю вражду с Демосфеном. Эсхин был опытным и даровитым оратором. Беспринципный политик, начавший свою публичную карьеру противником Филиппа, а затем переметнувшийся на его сторону, он в своей борьбе с Демосфеном не гнушался никакими средствами. В речи против Ктесифонта он старался любой ценой очернить Демосфена, представить его изменником, сторонником персидской политики, нечистым на руку и т. д. и т. п. Безуспешно подвизаясь в молодости на актерском поприще, Эсхин использовал давние актерские навыки как в стиле своей речи, так и в манере ее произнесения. Несмотря на всю сложность политической ситуации, Демосфен торжествовал победу. Эсхин не сумел собрать даже 1/5 голосов и навсегда покинул Афины. Он уехал на остров Родос, где стал учителем риторики.
Победа Демосфена явилась кратковременным триумфом демократических сил Эллады. Но противники демократии приложили все усилия к тому, чтобы добиться удаления Демосфена из Афин. Его сумели впутать в так называемое дело Гарпала, казначея Александра Македонского, изменившего царю, но растратившего те деньги, которые он обещал передать в Афины. Сейчас уже невозможно выяснить, брал или не брал Демосфен эти деньги, но штраф, наложенный на него, был столь непомерен, что ему пришлось бежать из Афин. Через год неожиданно умер Александр. Афины вместе с Аргосом и Коринфом выступили на борьбу с Македонией за свою независимость. В торжественной обстановке произошло возвращение Демосфена в Афины. Однако восстание, начатое при всеобщем энтузиазме, завершилось поражением. Морские и сухопутные силы союзников были разбиты. По условиям мира Македония потребовала выдачи всех инициаторов восстания. Тогда Демосфен вновь бежал из Афин. Поздней осенью 322 г. македонский отряд окружил храм Посидона на острове Калаврии, где он нашел себе убежище. Чтобы не сдаваться врагу живым, Демосфен принял яд.
Лишь спустя 40 лет афиняне смогли публично воздать почести своему народному герою. На центральной площади Афин была воздвигнута бронзовая статуя, у подножия которой высечена знаменитая надпись:
Под именем Демосфена сохранилось до нашего времени 61 речь и 6 писем, из которых 5 посвящены быту изгнанника. Среди этого наследия есть подложные или спорные произведения, попавшие в демосфеновский сборник как из-за преклонения перед великим оратором, из-за стремления подражать ему, так и по ряду других причин.
Жизнь и деятельность Демосфена неизменно привлекали внимание всех последующих поколений. В 40-х гг. I в. до н. э. римский оратор Цицерон, отстаивая республику в борьбе с Марком Антонием, свои речи против последнего назвал «Филиппиками». В конце XV в. латинский перевод одной из Олинфских речей был сделан для того, чтобы поднять Средиземноморскую Европу на борьбу с турецкими захватчиками. В начале XIX в. в Германии публикуется перевод политических речей Демосфена с целью призвать народ к освободительной войне против Наполеона. Первым популяризатором и переводчиком Демосфена в России был Ломоносов. О том, насколько царское правительство опасалось влияния древнего оратора, свидетельствует тот факт, что в конце XVIII в. цензура отвергла перевод речей Демосфена, подготовленный известным историком и публицистом Н. И, Карамзиным.