Серия новых налетов последовала спустя час. На этот раз меткое попадание ФАБ-100, сброшенной одним из шести Илов 8-го ГШАП в 08:53, вызвало детонацию боеприпасов на пароходе «Данубиус» (1489 бр.т). Судно быстро скрылось под водой. Предпринятая одновременно атака четырех торпедоносцев закончилась безрезультатно. Произведенная около 11:00 атака самолетов 8-й Воздушной армии завершилась попаданием бомбы в транспорт «Хельга» (1620 бр.т).
Несколько позже внимание операторов в штабе ВВС привлек конвой «Овидиу». В 08:44 его с большой высоты безуспешно бомбили пять Ил-4 5-го Гв.МТАП. В 10:50 суда были настигнуты 12 штурмовиками 47-го ШАП, сумевшими нанести «Романии» серьезные повреждения. Минзаг загорелся и потерял ход. Для командира конвоя, находившегося на мостике эсминца «Фердинанд», было очевидно, что при отсутствии «воздушного зонтика» в виде «Мессершмиттов» или «Фокке-Вульфов», попытка оказания помощи минному заградителю вполне может привести к гибели всех остальных судов и кораблей конвоя. Последовавшие вскоре события полностью подтвердили это, а потому, оставив за кормой горящую «Романию», эсминец, транспорт «КТ 25» и охотник «Uj 110» продолжали уходить в западном направлении.
В 11:01 горящее судно пробомбили пять Ил-4 и добавили ему новые повреждения. Наконец в 11:35 остатки каравана были вновь атакованы 13 штурмовиками из состава 8-го ГШАП. Гвардейцы, получившие в последние дни значительный опыт ударов по морским целям, продемонстрировали противнику свое возросшее мастерство: в румынский эсминец попало сразу три ФАБ-100 и несколько реактивных снарядов! Сильно пострадали мостик, радиорубка, а в особенности корма, в которой начался пожар. Потери экипажа составили 12 убитых и 28 раненых. По наблюдениям наших экипажей, эсминец даже на некоторое время потерял ход. В 13:28 новую атаку на поврежденный корабль произвела пятерка Пе-2 из состава 40-го БАП, но успеха не добилась. В последующие часы внимание командование ВВС ЧФ привлекли два каравана, направившиеся обратно, а потому эсминцу противника удалось спастись.
В полдень от причалов Херсонеса отошел конвой «Райхер» (буксир «Тебен», два крупных охотника, тральщик и девять БДБ), а спустя час – остатки «Профета» (транспорт «Тисса», канлодка «Стихи», тральщик и от четырех до шести БДБ). Оба каравана эвакуировали в Румынию 3-4 тысячи военнослужащих. Теперь внимание авиации переключилось на них. Более удачливым оказался «Райхер» – он выдержал без особых потерь для себя три налета. В 13:47 его атаковали 12 Ил-2 47-го ШАП, в 15:48 семь «Бостонов» 13-го гвардейского .ДБАП, а в 16:00 четыре Пе-2 из 40-го БАП. Ценой потери одного «Бостона» нашим летчикам удалось лишь повредить охотник «Uj 110».
Каравану «Профет» повезло гораздо меньше. В 14:10 во время бомбежки Ил-4, засыпавших корабли и суда градом «соток», транспорт «Тисса» (961 бр.т) «умудрился поймать» одну из них в носовую часть. Судно получило серьезные повреждения и вскоре потребовало буксировки. В 15:50 поврежденный теплоход атаковала тройка торпедоносцев, но на этот раз экипажи Ил-4 промахнулись.
Как и в предыдущий сутки конвои, подходившие во второй половине дня к Херсонесу, встретили достаточно слабое противодействие. Фактически оно выразилось в двух авиаударах и одной атаке субмарины. В 12:50 шесть Ил-2 из состава 8-го ГШАП неудачно атаковали конвой «Пионер», причем потеряли одну машину от зенитного огня. В 16:40 налету пяти бомбардировщиков Ил-4 подвергся еще один мелкий конвой. Наконец в 20:45 в 60 милях от Херсонеса подлодка «М-62» выпустила торпеды по кораблям конвоя «Волга» (возможно, по поврежденному транспорту «Тисса»), но промахнулась.