Проход ТБ-3 на малой высоте на виду у противника являлся самой опасной частью полёта. Финны, прекрасно понимавшие, что каждый прилетевший самолёт ощутимо снижает вероятность того, что окружённая группировка русских сдастся в плен, палили из всех видов оружия. Несмотря на почти непроходимые для техники леса, в район котла были доставлены две батареи зенитных автоматов, которые рассредоточили по периметру позиций с таким расчётом, чтобы помимо воздушных целей можно было обстреливать и наземные. Правда, их расчётам тоже пришлось несладко, так как, несмотря на регулярную смену их позиций, стрельба по прилетавшим советским транспортным самолётам тут же вызывала атаки истребителей-штурмовиков И-15бис, сопровождавших «воздушных извозчиков». В результате основной урон транспортным самолётам был нанесён огнём стрелкового оружия.
Именно вылеты на снабжение окружённых частей внесли наибольший вклад в потери ТБ-3. Один повреждённый четырёхмоторник совершил вынужденную посадку прямо у командного пункта 54-й дивизии, и экипаж остался невредим. Другой, не дотянув до своего аэродрома, сел в лесу. При этом один пилот погиб, а двое авиаторов были ранены. Ещё две машины получили сильные повреждения. Последняя потеря пришлась на несчастливое число: 13 февраля ТБ-3 из состава 7-го ТБАП был повреждён зенитной артиллерией уже после сброса груза. Экипаж посадил самолёт на лёд озера, но уйти к своим не удалось: финны контролировали весь район и быстро окружили самолёт. Около часа авиаторы отбивались огнём из бортовых пулемётов и личного оружия. Финальную точку в этом бою поставили финские миномёты, буквально в клочья разодравшие гигантскую подбитую птицу, в обломках которой остались в живых только двое раненых, которые попали в плен.
Хотя разблокировать окруженных до конца войны так и не удалось(!), доставка им 611,5 тонн боеприпасов и продовольствия позволила войскам выжить и сохранить способность к сопротивлению. Благодаря летчикам потери 54-й стрелковой дивизии были хотя и серьёзными (1089 убитых, 309 пропавших без вести и 1260 раненых), но отнюдь не катастрофическими. Авиаторы, как и красноармейцы блокированных частей, демонстрировали массовый героизм. Так, 1 февраля 1940 г. при доставке грузов был подбит Р-5 комэска 3-го ЛБАП капитана А.С.Топаллера. Самолет сел на нейтральной полосе. Экипажи полка, вылетавшие вместе с ним на сброс грузов, подвергли штурмовке огневые точки, стрелявшие по поврежденному самолету, заставили бежавших к нему финнов залечь, а тем временем старший лейтенант И.Я.Летучий, посадив свой Р-5 рядом с самолетом Топаллера, вывез потерпевший бедствие экипаж на свою территорию. 9 февраля был подбит уже сам Летучий. На помощь ему пришел экипаж старшего лейтенанта Брагинца. За свой подвиг И.Я.Летучий стал Героем Советского Союза, Топаллер был удостоен этого же звания за успехи возглавляемой им эскадрильи.
Менее успешно развивались действия авиации, направленные на поддержку деблокирующих войск. Тому был целый ряд причин. Во-первых, разведка. В ВВС 9-й армии из трех разведывательных подразделений (33-я ВРАЭ, 34 я ДРАЭ, отдельная разведэскадрилья при штабе ВВС 9-й армии) свои прямые обязанности выполняло, по сути, только последнее, созданное по причине полной «профнепригодности» летного состава 33-й ВРАЭ. Что касается 34- й ДРАЭ, прибывшей 29 февраля 1940 г. на усиление ВВС 9-й армии из Гостомеля (КОВО), то она разведкой и вовсе не занималась. В итоге финны могли сосредотачивать свои части, проводить их перегруппировку, почти не опасаясь, что будут обнаружены с воздуха. Командование попыталось поручить разведывательные функции экипажам бомбардировщиков-ночников, но те из-за отсутствия требуемых навыков приносили мало пользы. Тогда за помощью обратились к истребительным авиачастям – и получили нужную отдачу. Истребители совершали бреющий полет без значительного риска быть сбитыми ружейно-пулеметным огнем и чаще, чем экипажи бомбардировщиков и разведчиков-бипланов, выявляли группы финских войск в лесах, места посадки самолетов противника, следы, оставляемые лыжниками-разведчиками. Атакованный противником, истребитель разведчик мог вступить в воздушный бой, чего специализированные разведчики позволить себе не могли.