Столь же отдельное — но, безусловно, противоположное — место занимают его отношения с герцогом Шартрским, затем герцогом Орлеанским, будущим регентом. Они отличаются своим генезисом, поскольку речь идет о детской дружбе, о совместных играх в Пале–Руаяль: «Я почти воспитывался вместе с ним, будучи моложе всего на восемь месяцев, и если дозволено применять такие выражения к молодым людям столь несоразмерного происхождения, нас объединяла дружба». Но это дружба иного рода, которую после того, как оба они женятся, ставит под угрозу «либертинаж» молодого принца («мой образ жизни не более подходил ему, чем мне — его, вплоть до того, что наше отдаление стало безоговорочным»). Понадобились вмешательство общих друзей и настойчивость герцога Орлеанского, чтобы возобновилась эта «старинная юношеская дружба». «С моей стороны возвращение этой старинной дружбы явилось плодом тех встречных шагов, которыми он меня почтил, и вскоре она была скреплена печатью доверия, которое продолжалось без перерывов вплоть до его смерти…», несмотря на некоторое охлаждение их отношений в момент наивысшего могущества кардинала Дюбуа. В 1712 году, когда от герцога Орлеанского, которого молва обвиняла в отравлении дофина и дофины, отвернулись все придворные, Сен–Симон спешит выказать ему символическую поддержку: «…один я, то есть действительно только я, продолжал как обычно посещать герцога Орлеанского в ею покоях, а у короля подходить к нему, садиться с ним вместе в углу салона…» Несмотря на советы Бовилье, Поншартрена и прочих «друзей обоего пола», которые твердили ему что он погубит себя «своим поведением, столь противоположным общему настрою… я сохранял твердость, считая, что в таком редком несчастье нельзя оставлять своих друзей, когда считаешь их невиновными, и надо стремиться быть к ним еще ближе…».
Как и Монтень, Сен–Симон по–своему отходит от наиболее распространенной модели семейной дружбы, связанной с системой родства/соседства/дружества. Конечно, он поддерживает и использует те отношения, которые перешли к нему по наследству, но существенно обогащает и разнообразит их собственными приобретениями. Однако дружеские связи отнюдь не полностью совпадают с родственными и свойственными. Скажем, Сен–Симон очевидно не относит к числу друзей Луизу де Крюсоль, жену своего дяди (брата отца), женщину «вздорную и злобную, которая не смогла простить моему отцу повторного брака» (и, соответственно, рождения наследника). Она «насколько могла сеяла раздор между братьями» и нашла «способ передать большую часть состояния моего дяди герцогам д’Юзес» (своему брату и племяннику) и «заставить моего отца и меня выплатить значительную часть его долгов, оставив остальные без оплаты». Не испытывает он дружеских чувств и к герцогу де Бриссаку, мужу своей единокровной сестры, которая вскоре после брака потребовала раздельного проживания из–за «слишком итальянских» вкусов супруга. Не имея собственных детей, она сделала своим наследником племянника, которому, после ее кончины в 1684 году, перешло состояние. Как мы видели, отсутствием дружеской близости отмечены отношения Сен–Симона с де Лоржем, братом жены, и с их овдовевшей матерью. Никогда не входил в число друзей и герцог де Лозен, ставший его свояком. Аналогичным образом, близкие и доверительные отношения с зятьями Кольбера, герцогами де Бовилье и де Шеврез, не открывали доступа к Торси, приходившемуся покойному министру племянником и, соответственно, свойственником обоим друзьям Сен–Симона. Точно так же отношения с Поншартреном, по–видимому, возникли без вмешательства Жерома Биньона, государственного советника и «хорошего друга моего отца», который, «не состоя с нами в родстве», согласился стать его представителем в деле о наследстве Бриссаков и который был женат на сестре канцлера. Дружба могла опираться на возникающие при браках альянсы, а могла обходиться и без них, поскольку она связывала отдельных людей, которые, рассчитывая на даваемые ею преимущества, были готовы к неизбежным ограничениям и обязательствам.