Это бракосочетание открывает собой самый блестящий период в истории Милана эпохи Возрождения. Брат Джан Галеаццо, Эрмес, был послан в Неаполь со свитой из 450 человек. Некоторые дворяне на одном лишь рукаве носили драгоценностей на 7000 дукатов. Юный Кальчо, сын одного из доверенных секретарей Людовико, бывший во главе этой свиты, говорил, что они были подобны множеству королей. Даже слуги были одеты в шелка. И все же им довелось носить эти наряды лишь в течение двух дней, поскольку весь неаполитанский двор, за исключением дней официальных торжеств, был в трауре по матери невесты, замечательной женщине Ипполите Сфорца. Как обычно, свадьба состоялась посреди зимы, и погода стояла ненастная. На обратном пути кортеж невесты остановился в Чивитавеккье, где Асканио устроил ей роскошную встречу. Ее ожидал также блестящий прием у флорентийских союзников в Легхорне. В Генуе в январе 1489 года утомленная переездом невеста задержалась на несколько дней, к великой досаде Людовико. Оказанный ей прием был достоин этого богатого города.
В Тортоне невесту встретили оба герцога. Шел проливной дождь. Джан Галеаццо, не позволив Изабелле, по неаполитанскому обычаю, поцеловать ему руку, страстно расцеловал ее в губы. В Тортоне же состоялся известный пир, обставленный в соответствии с мифологическими вкусами Ренессанса: Аполлон явился с тельцом, украденным им у Адмета; Орфей принес птиц, зачарованных его лирой; Диана подала оленя, в которого она превратила Актеона, заявив при этом, что нет для него более достойного места успокоения, чем во чреве такой невесты. Улисс принес Сирену, заявив, что все ее коварные уловки окажутся тщетными пред силой и мудростью Изабеллы. Обед сопровождался сценическим представлением и музыкой.
Герцог Бари позаботился о том, чтобы известие о неспособности молодого герцога исполнить свой супружеский долг в Виджевано немедленно стало всеобщим достоянием, и о нем рассуждали по всей Италии. Изабелла была убеждена, что причиной неудачи стало колдовство и магический заговор, наведенный на ее мужа дядей Людовико. Мы можем быть уверены, что тот действительно проконсультировался со своим астрологом относительно даты первой брачной ночи. Несмотря на то что он был братом ее матери, у себя дома в Неаполе Изабелла научилась подозревать своего дядю во всем.
Как бы там ни было, оба герцога направились в Милан. Здесь они встретили Изабеллу, прибывшую по каналу с караваном из шести великолепных барж к причалу у Порта Тичинезе. Собралась огромная толпа желающих посмотреть на невесту. Она сошла на берег под залпы артиллерийского салюта, под звуки труб и звон всех городских колоколов. Герцог и его невеста рука об руку проследовали в замок. Они хорошо подходили друг другу: темноволосая и своенравная южная девушка и ее белокурый и слабохарактерный муж, которого она, по-видимому, полюбила, но поначалу скорее сочувствовала ему. По такому случаю двор замка был увешан гирляндами лавра и плюща. Бьянка Мария, сестра герцога, встретила их у ворот и проводила Изабеллу в ее комнату.
В своем письме к Лоренцо Медичи один из его корреспондентов описывает свадебную церемонию следующим образом: