История с греческим конем – фессалийским жеребцом по имени Буцефал – публично продемонстрировала не по годам развитый интеллект его сына Александра. Плутарх говорит, что Филипп заплатил безумную сумму за этого коня, но обнаружил, что тот совершенно неуправляем. Он приказал отослать его назад, но Александр запротестовал; Филипп приказал ему мотивировать свой протест и доказать, что он может ездить на этом коне:
Он оставался единственным законным сыном Филиппа. Одна из наложниц Филиппа родила сына, немного моложе Александра, тоже названного Филиппом, но ребенок оказался слабоумным. (Плутарх говорит, что ответственной за это была Олимпия, так как дала ребенку снадобье, разрушившее его мозг, но других доказательств этому нет.)
Македонский двор был достаточно опасным местом, и Филипп поступил бы правильно, произведя «запасного» наследника – но, судя по всему, он стал всеми способами избегать Олимпию. Местные сплетни говорили, что к этому имели отношение змеи в ее постели.
К 340 году до н. э. Филипп стал достаточно сильным, чтобы объявить войну Афинам.
Его вторжение в Грецию оказалось легким, так как немало греческих городов предпочли поменять сторону, а не сражаться. Греческий философ Исократ, теперь уже девяностолетний, оставил свои надежды на добровольное взаимодействие греков; но он следовал своему «Панегирику» в речи, названной «К Филиппу», в которой просил македонского царя принять лидерство.
Ассоциация греческих городов, которые следили за усыпальницей в Дельфах, последовала совету Исократа и пригласила Филиппа в Грецию. Афины попросили Спарту о помощи против вторжения, но Спарта не захотела иметь ничего общего с бывшим врагом. Поэтому когда армия Филиппа пришла, наконец, с севера, Афины смогли выставить совсем немного союзных сил – в основном из Фив и из городов Беотии.
Армии встретились жарким летом 338 года на равнине у Херонеи. Самое полное описание этой битвы донес до нас Диодор Сицилийский: