При дворе Пирра жил фессалиец Кинеас, очень даровитый человек и искусный оратор, который был учеником Демосфена и которого современники сравнивали с этим последним. Пирр глубоко уважал его, так как Кинеас, независимо от своих дарований, оказал ему много важных услуг в качестве посланника, и обыкновенно говорил, что этот человек завоевал для него больше городов словами, чем он сам – оружием. Рассказывают, что после принятия Пирром тарентинского предложения Кинеас шел с царем следующий разговор: «Римляне, – сказал он, – народ очень воинственный, и под их властью находится много боевых людей; если боги пошлют нам победу над ними, каким образом воспользуемся мы ею?» Пирр отвечал: «Если мы одолеем римлян, то скоро вся Италия будет принадлежать нам». После некоторого молчания Кинеас продолжал: «Ну а когда Италия сделается нашей, что мы станем делать после этого?» Царь отвечал: «В самом близком соседстве с ней лежит Сицилия, плодородный и густонаселенный остров, который завоевать очень не трудно, потому что со смерти тирана сиракузского, Агафокла, там не прекращаются народные волнения: города не имеют правителя и брошены на произвол необузданных демагогов». – «Это хорошо, – заметил Кинеас, – по завоевание Сицилии сделается ли пределом нашего господства?» Пирр возразил: «Да ниспошлют нам боги победу и счастливое выполнение наших планов! Все это будет для нас только прологом к более обширным предприятиям, потому что из Сицилии легко добраться до Африки и Карфагена и завладеть ими». – «Конечно, – сказал Кинеас, – а с такими средствами мы без труда снова завоюем себе Македонию, да и Грецию вдобавок. Но скажи мне, когда уже это все очутится в наших руках, что станем мы делать тогда?» – «Тогда, – отвечал Пирр смеясь, – тогда мы заживем в мире и спокойствии; круговая чаша будет ходить у нас каждый день, с утра до вечера будем мы собираться в дружеской компании, и веселью не будет конца». – «В таком случае, – заключил Кинеас эту беседу, – что же мешает нам теперь жить весело и спокойно, за круговой чашей, когда мы уже теперь без труда владеем всем тем, что ты хочешь еще приобрести ценой стольких опасностей и кровопролитий?»
Эти мудрые слова произвели незначительное впечатление на воинственного государя. Еще в этом же году (281 г.) осенью он отправил вперед своего полководца Милона с 3 тысячами человек и занял тарентскую крепость; сам же двинулся в начале следующего года на тарентских кораблях со всей своей армией: 20 тысячами тяжеловооруженных людей, 2 тысячами стрелков, 500 пращеносцев, 3 тысячами всадников и 20 слонами. Во время переезда поднялась сильная буря, рассеявшая весь флот и уничтожившая часть кораблей. Судну, на котором находился царь, удалось благополучно приблизиться к берегу; но в эту минуту ветер изменился и снова погнал его в противоположную сторону. Пирр и его телохранители спрыгнули в воду и пустились вплавь, но вследствие ночной темноты и сильных волн могли достигнуть берега только с рассветом.
По прибытии в Тарент Пирр нашел многое совсем не в таком положении, как ожидал. Из обещанных 350 тыс. союзников, над которыми ему предстояло принять начальство, не оказалось ни одного человека, да и сами тарентинцы не думали о снаряжении собственного войска. Военная служба была им совсем не по вкусу, и они только хотели, чтобы Пирр доставил им победу за их деньги. По этому, как только рассеянные бурей и уцелевшие от крушения корабли снова собрались в Тарентинской гавани, Пирр очень серьезно приступил к делу и пустил в ход все, чего требовало положение вещей. Он стал вербовать иноземных солдат на тарентинские деньги и из граждан Тарента взял в свою армию всех способных к военной службе. Само собой разумеется, что такое распоряжение очень не понравилось изнеженным тарентинцам; им было гораздо приятнее проводить время на пирушках, площадях, в купальнях, чем заниматься скучными и трудными военными упражнениями. Теперь многие из них находили уже, что они поступили бы благоразумнее, если бы помирились с Римом на выгодных условиях вместо того, чтобы отдать себя под деспотическую власть чужеземного государя. Увидев эту оппозицию и услышав, что затеваются даже переговоры с Римом, Пирр, для которого дело шло теперь о собственной безопасности, поступил с Тарентом как с завоеванным городом. Он закрыл места общественных игр и прогулок, запретил народные сходки, пиршества и т. п., поставил у ворот стражу, для того чтобы никто не мог уйти из города и тем избавиться от военной службы. Рекрутский набор продолжался с неумолимой строгостью. «Ты только доставляй мне высоких и здоровых ребят,- говорил он вербовщику, – а уж храбрыми я их сумею сделать».