В 197 г. Фламинин привлек на свою сторону спартанского тирана Набиса и Беотийский союз и затем двинулся в Фессалию, чтобы выиграть войну одним генеральным сражением. Того же желал Филипп и, собрав в своей малолюдной стране 26 тыс. войска посредством привлечения под свои знамена самых молодых юношей и стариков, двинулся в Фессалию и остановился вблизи неприятеля. У римлян было почти такое же число войска, только конница их была значительнее. В окрестностях города Скотусы войска оказались друг против друга сами того не зная, так как между ними лежал ряд холмов, называвшихся Киноскефалэ, т. е. собачьи головы. В одно туманное и дождливое утро обе армии отправили свои отряды на холмы, чтобы занять их и разведать положение неприятеля. Нечаянно наткнувшись здесь друг на друга, они вступили в бой, который постепенно перерос в настоящее сражение, когда в борьбу с обеих сторон вступили подкрепления, и шел с переменным успехом до тех пор, пока, наконец, Фламинин не выдвинул все свои силы. Филиппу не особенно хотелось сражаться в такую плохую погоду и в неблагоприятной для его фланга местности. Но, убежденный своим окружением, он наконец вступил в битву. 8 тыс. македонян были убиты, 5 тыс. взяты в плен; у римлян пало всего 700 человек. Филипп бежал в Темпейскую долину, где собрал остатки своего разбитого войска.
Битвой при Киноскефалах окончилась вторая Македонская война. Понесенные в ней потери так ослабили Филиппа, что он потерял всякую энергию и запросил у Фламинина мира. Находившиеся в римском лагере этолийцы требовали полного уничтожения армии Филиппа. Но Фламинин имел основательные причины не согласиться на это. Надменных и грубых этолийцев, которые, к неудовольствию консула, приписывали одним себе киноскефальскую победу и надеялись сделаться владыками Греции, нужно было усмирить и удержать в надлежащих пределах. Македонию следовало сохранить как оплот эллинской культуры против Фракии и других варварских племен севера. Кроме того, силы Филиппа не были еще истощены в такой степени, чтобы можно было рассчитывать на то, что он подчинится любым условиям. Наконец, предстояла весьма близкая война с царем Антиохом, и для того чтобы успешно вести ее, нужно было развязать себе руки и, во всяком случае, не допустить союза македонского царя с владыкой Азии. Ввиду всех этих соображений Фламинин, под маской великодушия и бескорыстия, отнесся к Филиппу с уважением и кротостью, заключив с ним выгодный для него в данных обстоятельствах мир. Филипп должен был освободить от своей власти все вышеупомянутые греческие города в Европе и Азии, выдать весь свой военный флот, за исключением шести кораблей, распустить свое войско, оставив в нем только 5 тыс. человек, и уплатить 1 тыс., талантов; сверх того он обязался не начинать никакой войны вне пределов своего государства без согласия Рима. В числе заложников, которых он должен был отпустить, находился его сын Деметрий. Сенат утвердил предъявленные Фламинином условия, и в 196 г, мир был заключен при посредничестве десяти римских комиссаров.
Эти комиссары согласились с Фламинином по поводу того, чтобы объявить свободными греческие государства, из которых Филипп вывел свой гарнизон, но настаивали на занятии римскими войсками трех сильнейших крепостей: Коринфа, Халкиды и Деметриады. Это обстоятельство вызвало сильнейшее волнение среди этолийцев; они потребовали от Фламинина, чтобы он расторг «оковы Греции», и спрашивали греков: «Неужели вам доставляет удовольствие носить цепи, которые, правда, красивее прежних, но зато тяжелее?» Огорченный этими упреками, Фламинин добился у комиссаров обещания вывести из упомянутых крепостей римский гарнизон. Но это совершилось только после того, как греческие дела были полностью приведены в порядок.