Несмотря на заключенный мир, Филипп продолжал свою захватническую политику. Он вмешался в дела средней Греции и, неожиданно прорвавшись через Фермопильский проход в среднюю Грецию, разгромил фокидян. Афиняне, разоружившиеся в расчете на мир, готовы были снова начать войну. Демосфену пришлось в речи «О мире» (V) убеждать их в безнадежности этого предприятия при данных условиях. Но он видел неизбежность столкновения в дальнейшем и советовал готовиться к этому. Его голос приобрел большой авторитет. Между тем Филипп старался посеять вражду к Афинам среди пелопоннесских государств. По инициативе Демосфена в разные города направлены были посольства; сам Демосфен объехал несколько городов и в 344 г. во второй речи «Против Филиппа» (VI) разоблачил происки Филиппа. Затем Филипп сосредоточил внимание на подчинении берегов Геллеспонта и Боспора, но натолкнулся там на серьезное сопротивление. Демосфен настаивал на необходимости оказать тем городам поддержку. В горячей речи «О делах в Херсонесе» (VIII) он объяснял, что Филипп фактически уже ведет войну против афинян. При новых попытках его овладеть Византией и близлежащими городами Демосфен произнес третью речь «Против Филиппа» (IX), в которой представлял действия Филиппа как открытую войну и позор для греков и призывал афинян спасти Грецию. Тут, наконец, афиняне стали при деятельном участии Демосфена и его друзей собирать союзников, но Филипп вторгся в среднюю Грецию и при Херонее в 338 г. нанес решительное поражение соединенным силам афинян и фиванцев. Опасность нависла над самим городом. Демосфен деятельно руководил обороной и делал на это щедрые пожертвования. Филипп проявил умеренность и согласился на мир. В признание великих заслуг Демосфена сограждане поручили ему произнести «Надгробное слово» в честь павших и, по предложению некоего Ктесифонта, вынесли постановление о награждении его золотым венком. Македонская партия не могла примириться с этим, и Эсхин подал в суд «жалобу на противозаконие», пользуясь формальными мотивами.
В 336 г. Филипп был убит. Греки, воспользовавшись этим, подняли восстание против македонского владычества. Однако наследник Филиппа, Александр, несмотря на молодость, быстро подавил восстание и под своим главенством установил союз греческих государств, после чего во главе греко-македонских войск предпринял поход в Персию. В 330 г., в пору его крупных успехов, враги Демосфена дали ход процессу о венке. Формально он был направлен против Ктесифонта как внесшего противозаконное предложение, но по существу имел цель скомпрометировать Демосфена, и тому пришлось выступить с ответом. Обе речи — Эсхина «Против Ктесифонта» (III) и Демосфена «За Ктесифонта» (XVIII), короче называемые речи «О венке», дошли до нас. Эсхин сосредоточил внимание на том, чтобы показать неудачность политической деятельности Демосфена. Речь Демосфена содержит обстоятельную характеристику всей его деятельности и разоблачение интриг и обманов Филиппа и преступлений предателей, в том числе самого Эсхина. Обвинение не собрало и пятой части голосов судей, что влекло за собой для обвинителя штраф в тысячу драхм за ложное обвинение, а главное — он лишался права выступать в Народном собрании. Для Эсхина это было концом политической карьеры. После этого он переселился на остров Родос и открыл там риторскую школу.
В 324 г. бежал из Персии казначей Александра Гарпал с громадной суммой денег. Он рассчитывал поднять восстание в Греции. По совету Демосфена, который предвидел опасность политических осложнений, он был арестован, но вскоре бежал. Демосфен был обвинен противниками в подкупе и вынужден был бежать. Смерть Александра в 323 г. окрылила патриотов новыми надеждами. Демосфен был с почетом возвращен на родину и принял деятельное участие в подготовке войны. Однако соединенные силы греков были разбиты, и началось преследование патриотов. Демосфену пришлось спасаться бегством. В 332 г., настигнутый агентами полководца Антипатра в храме Посейдона в Калаврии (близ Эпидавра в Арголиде) он принял яд, чтобы живым не даться в руки врагов. Гиперид и некоторые другие были казнены.
4. РЕЧИ ДЕМОСФЕНА И ЕГО МАСТЕРСТВО