Менандр широко пользуется формой монолога, который у него приобретает более естественный характер, чем это было в трагедии, где присутствие хора делало его смысл условным. Примерами монологов могут служить покаянные речи Харисия в «Третейском суде» (526—550), Демеи в «Самиянке» (1 — 66 и 111 — 143) и др.
Для характеристики творческого метода Менандра показательно рассуждение, которое он вкладывает в уста раба Онисима в комедии «Третейский суд» (629 — 634):
Менандру принадлежит заслуга создания комедии характеров. Характер действующего лица представляет для поэта главный интерес. Не внешняя занимательность сцены, не отдельные сценические эффекты и не комическая буффонада, а глубокое проникновение в психологию действующего лица — вот что для него представляется самым важным, и этим определяется весь ход действия. Поэтому его комедии не захватывали зрителей при первой постановке, как пьесы его более счастливого, но и более поверхностного соперника Филемона. Но зато они всегда оставляли глубокое впечатление, что подтверждается даже теми отрывочными данными, которыми мы располагаем. Такова, например, в «Третейском суде» замечательная сцена раскаяния Харисия, который, осудив мнимый проступок жены, видит собственную виновность в том же самом грехе. Он доходит, по словам раба Онисима, до настоящего безумия и бичует себя в монологе (526-528):
Менандр отходит иногда от комического тона, переходя в трагический. Таково в «Отрезанной косе» отчаяние воина Полемона, который в припадке ревности опозорил свою возлюбленную, обрезав ей косу, а потом хотел силой вернуть ее. «Одно скажу — повешусь я! — говорит он. — Меня Гликера кинула, покинула...» (264 сл., ср. 409). И затем с искренним чувством он кается (419 — 422):
И в дальнейшем он переходит от отчаяния к надежде и снова к отчаянию, пока не улаживается все дело.
С большой художественной силой Менандр изображает психологию любящих молодых людей. Харисий и Полемон стараются утопить свое горе в кутежах. Отвергнутая мужем Памфила сохраняет любовь к нему, несмотря на угрозы отца, желающего увести ее от него. Замечательно обрисован тип скупого старика Смикрина: он не столько беспокоится о дочери, сколько о приданом, которое может промотать его зять Харисий. Любопытны образы своенравных стариков, обрисованные в отрывках «Самиянки». В Полемоне показан тип молодого человека с настоящими солдатскими ухватками, на что указывает и друг его Патек (449). Интересен выведенный в комедии «Ворчун» тип старика-человеконенавистника Клемона. Живет он в нужде. С помощью одной только дочери обрабатывает он каменистую почву на своем участке (330—334). В посторонних людях привык он видеть только врагов и не допускает никого к своему дому, встречая каждого камнями. Однако, попав в беду, он убеждается, что нельзя жить в полном одиночестве (713 — 717), и все свое скромное достояние он под конец передает в распоряжение Горгия, прося лишь, чтобы ему дали возможность жить как хочет (735). С образом «ворчуна» Пнемона вошел в мировую литературу тип «мизантропа». Полнее он будет раскрыт Лукианом («Тимон»). В этой комедии и в «Сикионце» не раз затрагиваются вопросы богатства и бедности и другие социально-бытовые темы, и это говорит о тесной близости поэта с окружающей действительностью.
Из женских образов особенно выделяется Гликера в «Отрезанной косе». Это — образец твердой, умной и самолюбивой женщины, которая заботится о том, чтобы не испортить положения своего легкомысленного брата, попавшего в лучшие материальные условия. Тип почтенной матери представляет в той же комедии Миррина, воспитавшая Мосхиона и приютившая у себя в трудный момент Гликеру.