Спартанцы хотели, из благодарности к Филопимену, подарить ему 120 талантов – сумму, вырученную после продажи дома и имений Набиса, – но затруднялись сделать ему это предложение. Наконец Тимолай, приятель Филопимена, вызвался ехать к нему. Приехав в Мегалополь и остановившись в доме Филопимена, он не дерзнул говорить о подарке перед простым, полным достоинства мужем, придумал другую причину своего посещения и уехал обратно. Посланный во второй раз, он точно так же ничего не сделал. Только при третьем посещении решился он сообщить Филопимену о желании города. Филопимен отклонил подарок и вскоре после того, посетив Спарту, дал совет гражданам не употреблять своих денег на подарки честным людям, с которыми они состоят в дружественных отношениях и которых услугами они могут пользоваться даром, а лучше отдать их людям злонамеренным, которые своими происками могут вредить городу: лучше заставить молчать врага, чем друга. Не приняв подарка, он вскоре оказал спартанцам важную услугу. Когда, известившись, что спартанцы опять затевают беспокойства и хотят отпасть от союза, Диофан, стратиг союза, вознамерился наказать их, Филопимен пытался отклонить его этого намерение и представлял ему, что в такое время, когда Антиох, царь Сирийский, и римляне готовы вступить в борьбу между собой на греческой земле (191), стратиг должен на это обратить все свое внимание и не раздражать своих соотечественников, а напротив на многое глядеть сквозь пальцы. Но так как Диофан, не уважив его мнения, вместе с римским полководцем Фламинином выступил против Спарты, то Филопимен, как частное лицо, поспешил в Спарту и запер городские ворота перед стратигом союза и перед римским легатом; беспокойство же в городе усмирил и снова привел его в повиновение союзу.
В 189 году лакедемоняне опять затеяли ссору с ахейцами и призвали римлян для разрешения обоюдных между ними споров. Рассерженный этим, Филопимен отправился в Спарту (в 188 году) и в качестве стратига явился строгим судьей. Он присудил к смертной казни тех, которые оказались виновными в измене, выслал из Лаконии все чужеземные вспомогательные войска, отправил в Ахаию тех, которые получили право гражданства от Маханида и Набиса, те же из них, которые не хотели оставить город, были им проданы в рабство. Стены, которыми Набис окружил Спарту, были срыты, старые порядки времен Ликурга совершенно отменены и вместо них введены устройство и порядки ахейские, большая часть страны присоединена к Мегалополю и сам город снова привлечен к ахейскому союзу. Таким образом упрямая Спарта была совершенно усмирена и повергнута в ничтожество. Однако же вследствие вмешательства призванных спартанцами римлян ахейский порядок управления республикой был вскоре устранен и, на сколько это было возможно, введено снова спартанское устройство.
Римляне все более и более вмешивались в дела Греции и под видом дружелюбного покровительства играли роль владык страны. Филопимен мог предвидеть исход: полное порабощение своего отечества; но он, по выражению Плутарха, как добрый кормчий, устремился на встречу волн и ветра и старался как можно долее приостанавливать исполнение приговора судьбы и отклонять грозившую опасность. Во многом он принужден был уступать и покоряться обстоятельствам, однако в большинстве случаев противился римскому влиянию и старался расположить в пользу независимости Греции всех, кто отличался силой убеждения и деятельности. Когда Аристен из Мегалополя, человек всеми уважаемый и с большим влиянием между ахейцами, но преданный делу римлян, выразил в публичном собрании мнение, что ахейцы не должны противиться римлянам, Филопимен, полный негодования, выслушал его молча, но наконец не выдержал и воскликнул: «Человек, зачем спешишь ты так вглядываться в будущую злополучную судьбу Греции?»