На семидесятом году своей жизни (183) Филопимен был в восьмой раз избран стратигом ахейского союза. Этот год был годом его кончины. Динократ из Мессины, дурной человек и враг Филопимена, побудил свой отечественный город к отпадению от ахейского союза. Римский сенат был очень доволен этим, и когда ахейцы просили его о помощи, он отвечал, что не будет вмешиваться в это дело, если бы даже, кроме мессинцев, еще и Аргос, Спарта и Коринф отпали от союза. Но Филопимен не терял бодрости духа. Он лежал больной в Аргосе, когда получил известие, что Динократ готовится захватить местечко Колону. Немедля отправился он в Мегалополь, сделав в один день более 400 стадий (10 миль). Он взял некоторое число всадников, всех преданных ему юношей, и поспешил к Мессине. Вблизи города, на высоте Эвандра, встретили они Динократа и обратили его в бегство; но во время преследования они были внезапно атакованы отрядом в 500 человек, охранявшим мессинскую область, и, чтобы не быть окруженными, принуждены были отступить через труднопроходимые местности. Филопимен заключал шествие и часто, отступая, обращался против неприятелей, которые, однако, не дерзали напасть на него. Но однажды он незаметным образом остался позади, один посреди толпы неприятелей. Они и тут не посмели близко подойти к нему, а стреляли в него издали и загнали к скалистым обрывам, где он едва мог управляться с конем, окровавленным его шпорами. Несмотря на свою старость, он был еще бодр и ловок; но обессиленный болезнью и усталый от похода, он едва мот теперь держаться на лошади. Лошадь поскользнулась и повергла его на землю. Он так сильно ударился головою о камни, что лишился чувств. Враги подошли к нему и, считая его мертвым, начали поворачивать его тело и снимать с него оружие. Тогда он поднял голову и посмотрел на них. Густою толпою бросились они на него, связали ему руки за спиной и повели в город, подвергая его брани и оскорблениям.
В городе все устремились к воротам, исполненные радости. Но увидев 70-летнего героя, влекомого так грубо и несообразно с прежними его подвигами и победами, многие заплакали, подвигнутые состраданием, и напомнили о прежних благодеяниях, оказанных им городу. Только немногие внушали Динократу, что следует пытать и умертвить опасного человека. Динократ заключил его в подземную темницу, куда не проникали ни свет, ни воздух и которая была заложена сверху большим камнем.
Когда обратившиеся в бегство ахейские всадники собрались снова и после долгих исканий узнали о заключении любимого своего предводителя, они распространили эту печальную весть в ахейских городах. Везде поспешно стали готовиться к войне и отправили вперед послов, чтобы требовать освобождения полководца. Но Динократ, опасаясь, что народ освободит заклятого его врага или что ахейцы сами освободят его, велел ночью отравить Филопимена. Он лежал на земле, покрытый своей военной мантией, удрученный горем и тоскою неизвестности, когда к нему вошли с кубком, Увидев свет и человека с кубком, он с усилием приподнялся и сел; потом взял отравленный кубок и спросил о своих всадниках. Услышав, что большая часть их спаслась бегством, он покачал головой, дружески взглянул на пришедшего и сказал: «Твои слова отрадны; мы, следовательно, еще не все потеряли». После этого он спокойно выпил кубок, лег опять на землю и скоро умер. Яд не нашел противодействия в обессиленном теле.
Весть о смерти Филопимена распространила страх и горе в городах ахейцев. Юноши, способные к военному делу, поспешили в Мегалополь, избрали Ликорта, благородного друга Филопимена, в предводители и вторгнулись в Мессинию, пылая местью и все опустошая. Устрашенные мессинцы впустили их в свои стены. Динократ предупредил решение суда над собой: он сам лишил себя жизни. Из прочих, те, которые подали голос за умерщвление Филопимена, должны были умереть от собственной руки, тех же, которые требовали для него пытки, Ликорт заключил в темницу, чтобы предать их после истязаниям.