Солирование обеспечило невиданное в традиционном джазе развитие инструментальной техники и музыкальной индивидуальности исполнителя. Конечно, такие тенденции в джазе уже существовали, но Луис Армстронг стал здесь точкой отсчета в силу своего звездного статуса и значительности своей технически совершенной музыки. Джазмен солировал на трубе так, как будто он говорил своим голосом, искренне рассказывал о себе и жизни какую-то захватывающую историю. В этом и была суть его гениальности.
Луис Армстронг всегда очень серьезно относился к своему делу, именно в искусстве джазмен мог реализовать свои выдающиеся качества музыканта-новатора и осознать свою значимость как человек. Поэтому ему не нравилась расхлябанность и необязательность музыкантов биг-бэнда Флетчера Хендерсона, которые могли «закатиться» на выступление «под мухой», что сказывалось на качестве их игры, или совсем не явиться на работу. Хендерсон был талантливым, но очень пассивным человеком. Безволие очень вредило Флетчеру как руководителю. Луис чувствовал, что у Хендерсона ему не дают раскрыться в музыке так, как бы он хотел. К тому же, Армстронгу теперь нравилось петь, но Хендерсон, руководитель оркестра (сам — афроамериканец), считал стиль пения трубача слишком «черным» для «Roseland Ballroom», где они выступали для белой публики. В обычной жизни Луис был покладистым добряком, стеснительным и робким. Но на сцене, особенно если кто-то бросал джазмену вызов, приглашая на соревнование, победить трубача не представлялось возможным, потому что музыка была его территорией. Армстронг никогда не позволял себя «срезать». Джазмен больше всего не любил, когда ему диктовали, как играть, как петь и как вести себя на эстраде. Он сам решал, каким будет его выступление! Хендерсон, идя на некоторые уступки, все-таки разрешал Армстронгу иногда петь, хотя и недоумевал сначала, как можно петь таким голосом, прокуренным и хриплым. Но когда публика услышала на одном из выступлений Армстронга-певца, все «как с ума посходили», и музыканты, и зрители, которые аплодировали джазмену громче всего именно после его пения. Армстронгу всегда было важно, как принимает его публика, аплодисменты и одобрение имели большое значение для джазмена. А зрители одобрили его пение, после чего музыкант в дальнейшем, спустя лет пять после первой вокальной пробы, воспринимал себя не как импровизатора-джазмена, а как певца, подыгрывающего себе на трубе. Нью-йоркский период творчества Армстронга был обогащен новыми встречами и открытиями. Именно в этот период Луис услышал игру двух замечательных трубачей-солистов, работавших в лучших танцевальных ансамблях города — Вика Д’Ипполито
и Б.А. Ролфа, которые использовали в своем творчестве эффектные приемы и обладали виртуозной техникой игры. Ролф, например, некоторые соло исполнял на октаву выше, чем задумывалось авторами музыки. Армстронгу это показалось настолько эффектным, что он впоследствии очень часто использовал верхний регистр своего инструмента. И все-таки другие музыканты больше заимствовали исполнительские секреты у прославленного музыканта, нежели он у кого-то.В ноябре 1925 г. Луис снова возвратился в Чикаго, потому что в Нью-Йорке, у Хендерсона, Луис чувствовал себя все неуютнее, в оркестре появился новый великолепный трубач Джо Смит,
которому Флетчер стал часто поручать те соло, которые раньше исполнял Луис. Армстронга все больше раздражали музыканты оркестра, которые вели себя как «капризные примадонны», пение музыканта Флетчер не одобрял, и творческой свободы Армстронг не ощущал. Все это подталкивало Луиса вернуться в Чикаго, да и Лил Хардин настаивала на возвращении мужа, предварительно заключив с владельцем чикагского кафе «Дримленд» очень выгодный контракт для Луиса, по которому владелец обещал выплачивать музыканту гонорар — 75 долларов в неделю. По тем временам это для джазмена была баснословная сумма.