Значительным событием в музыкальной жизни Луиса Армстронга была встреча с Эрлом Хайнзом
(1905—1983), величайшим пианистом в истории джаза. Эрл родился в городке Дюквесн (штат Пенсильвания) в музыкальной семье: отец играл на трубе, мать была пианисткой. С девяти лет мальчик, которому прочили карьеру классического концертирующего пианиста, занимался на фортепиано в Питтсбурге. Но еще в школьном ансамбле начал играть джазовую музыку, выработав свой стиль — сложный, богатый и сочный. В 1922 г. Хайнз переехал в Чикаго, где завоевал репутацию одного из лучших молодых пианистов. Знаменательная встреча Армстронга с Хайнзом произошла случайно, в помещении негритянского профсоюза. Эрл музицировал, когда в помещение вошел Луис. Музыканты сыграли вместе какую-то известную мелодию (вот вам пример микро-джем-сешн) и поняли, что как музыканты очень подходят друг другу. Хайнз и Армстронг выступали бок о бок на эстраде почти три года, хотя в сессиях звукозаписи встречались нечасто. Но совместная творческая работа этих двух выдающихся музыкантов обоих значительно обогатила. Большой популярностью пользовались выступления джазменов в составе оркестра Кэрола Диккерсона в чикагском «Sunset Cafe». Армстронг здесь попробовал себя в качестве эстрадного «развлекателя». Он не только играл на трубе, но и пел, и гримасничал, отпуская всевозможные шутки, паясничал, даже исполнял пародии на самого себя. Иногда музыканты исполняли комические танцы (вспоминаются сразу же традиции негритянских минстрел-шоу) и шуточные песенки. Публике такие представления безумно нравились. Кафе, в котором можно было посмотреть ревю и потанцевать, располагалось в негритянском квартале и притягивало не только афроамериканцев, но и белых посетителей, среди которых были и будущие звезды джаза: Бенни Гудмен, Томми и Джимми Дорси, Бикс Байдербек и мн. др. Выступление Луиса Армстронга было для публики в этих представлениях главным притягательным номером. Особенно хорошо пошли дела в заведении, когда был уволен из-за пьянства Диккерсон, а на место руководителя поставили Эрла Хайнза. Теперь оркестр назывался «Louis Armstrong and His Stompers», а его главным солистом стал Армстронг, получив возможность выпускать записи под своим собственным именем. В начале 1928 г. Армстронг получил приглашение играть во вновь открывшемся шикарном кабаре «Savoy». Программы из этого кабаре регулярно транслировались по радио, что только добавляло известности и популярности артистам. Армстронг пользовался признанием не только у тех любителей музыки, кто покупал его пластинки, но и у тех, кто слушал радио. Музыканта все чаще просили выступить в других городах Америки. Чикагский период творчества Луиса Армстронга считается одним из самых плодотворных в творчестве великого джазмена. Однако Чикаго в конце 1920-х гг. становился для музыкантов все более неприветливым и негостеприимным. Обстановка резко изменилась после отставки мэра города, при котором процветала подпольная торговля спиртным. Закрылись многочисленные ночные клубы, кабаре, дансинги, игорные и публичные дома, где работали музыканты. Почти вся индустрия развлечений в ту пору контролировалась всесильной чикагской мафией, от которой, порой, доставалось и музыкантам, но для джазменов наступили тяжелые времена. Многие знаменитости вынуждены были добывать средства для пропитания, работая таксистами, портными, иногда даже разводили кур. Центром индустрии развлечений во второй половине 1920-х гг. становится Нью-Йорк, притягивающий, как магнит, лучшие «джазовые силы» Америки.