Почти за полувековую историю биг-бэнда Дюка Эллингтона у него переиграло множество музыкантов. Некоторые джазмены работали в оркестре по десять, двадцать и более лет. Эллингтон был образцовым лидером — авторитетным и деликатным, хотя он был не из тех, с кем можно было близко сойтись. Вокруг него было какое-то запретное пространство. Но в то же время это был человек широчайшего диапазона. Маэстро обладал великим талантом слушать и понимать людей. Любил, например, наблюдать за любой мелочью в человеке, за походкой, за манерой говорить и одеваться. Известно, что Дюк был дамским угодником, и дамы обожали «герцога», потому что он умел красиво флиртовать.
Эллингтон был прекрасным психологом, каким и должен быть руководитель восемнадцати музыкальных «маньяков», как Дюк однажды выразился. Он всегда помнил, что в его оркестре каждый музыкант — личность, виртуоз, каждый имеет свои сильные стороны, но есть и слабости. Свои аранжировки Эллингтон выстраивал так, как режиссер выстраивает спектакль. И в таком подходе к музыке была принципиальная новизна. Он знал музыкантов, их возможности, их качества и выстраивал свою музыку по единственно понятной ему схеме. Но прекрасная музыка была результатом групповых усилий. За долгие годы в оркестре Дюка Эллингтона каких только не было личностей! Были среди них трезвенники и алкоголики, наркоманы, тихони и буяны, был даже один клептоман. Кто-то опаздывал на концерты, кого-то Дюк выкупал из тюрьмы, некоторые годами не разговаривали друг с другом, а иногда и с великим маэстро. Эллингтон не обращал на это внимания. Для него главным было то, чтобы музыканты хорошо играли! Это был основной критерий оценки человека.
Сами негры говорят о такой своей национальной черте, как нежелание кому-то подчиняться — это еще со времен рабства сидит в неграх дух сопротивления. А Эллингтону удавалось объединить этих упрямцев, сталкивая их лбами. Для каждой из враждующих сторон Дюк писал соло, а музыканты «из кожи лезли вон», репетировали «до посинения», чтобы доказать, кто из них классный музыкант. В итоге звучание выходило идеальным. Вопрос «кто лучше» был исчерпан.
В оркестре был замечательный музыкант, но и большой смутьян, тенор-саксофонист Бен Уэбстер
(1909—1973). Стоило ему выпить — и он превращался в настоящего зверя. У него даже было прозвище — «скотина». Дома, в Канзас-Сити, у своей мамы школьной учительницы — он вел себя как маленький лорд. Но стоило Уэбстеру пойти в пивную и выпить там, как сразу же затевалась драка, и саксофонист не успокаивался до тех пор, пока четверых не уложит. Однако как музыкант Уэбстер был бесподобен, его сольные партии были сочные, шикарные, полные настоящей мужской энергии. Эллингтон специально для него написал пьесу под названием «Cotton Tail». Это был настоящий свинг, полный энергии и свободы.В 1940-е гг. Эллингтон сочинял шедевры и стремился разрушать музыкальные каноны. Одним из канонов, жертвой которого были многие музыканты, была запись на пластинки продолжительностью не более трех минут. Танцевальная музыка воспринималась именно в рамках этого стандарта. Вскоре Эллингтон нашел новую форму произведения, в котором отразились настроения композитора, его воображение и жизненный опыт. Это был негритянский мюзикл под названием «Jump for Joy» — «Прыгай от радости». Представление было показано на Западном побережье, в Голливуде, в июле 1941 г. В спектакле были задействованы знаменитые артисты, шоу все время дополнялось новыми номерами, но одно условие соблюдалось неукоснительно: никаких вульгарных черных анекдотов, никакой чечетки, никакого негритянского диалекта. Цель мюзикла была в том, чтобы воздать должное вкладу чернокожих американцев в культуру Америки.
Премьеру мюзикла «Прыгай от радости» приняли восторженно. В лос-анджелесских газетах писали, что эллингтоновский прогрессивный спектакль — похороны «дядюшки Тома». Но мюзикл продержался на сцене всего одиннадцать недель, так и не попав в Нью-Йорк, на Бродвей, где показывались все музыкальные новинки. И дело было даже не в том, что уже шла война в Европе и артистов призывали в армию, а в том, что Америка была в ту пору еще не готова к произведению о неграх.