С целью проверить себя и подготовиться к акту крещения Августин отправляется в сопровождении матери и друзей в небольшое поместье Кассициак близ Медиолана (в августе 386 г.), где в течение полугода, регулярно общаясь со своими друзьями, он составляет первые свои философские произведения, а именно диалоги «Против академиков» (3 кн.), «О порядке» (2 кн.) и «О блаженной жизни»; несколько позже он пишет диалог «О бессмертии души» и сочинение под названием «Монологи» (2 кн.). Весной 387 г. он возвращается в Медиолан, где принимает крещение от Амвросия. После смерти своей матери, случившейся в том же году, Августин отправляется в Рим, где им начаты были, сверх прочего, диалог «О свободном произволении» и трактат «О нравах манихеев». Видимо, в это же время у Августина рождается мысль посвятить себя в будущем делу служения церкви. Осенью 388 г. он приезжает обратно в Тагасту, продает родительский дом и раздает деньги бедным. Для себя он оставляет только маленький домик, где живет вместе с друзьями монашеской жизнью. За несколько лет своей жизни в Тагасте Августином были написаны сочинения «Об учителе», «О музыке» (6 кн.), «О нравах манихеев» (2 кн.), «О количестве души»; продолжалась работа над обширным трактатом в диалогической форме «О свободном произволении». Постепенно Августин приобретает известность в Тагасте и в городах, располагавшихся по соседству. В конце 390 г. по просьбе жителей Гиппона епископ Валерий посвящает Августина в пресвитеры; тогда же Августин перебирается в Гиппон. Зимой 395 / 396 г. Августин посвящается в епископский сан и замещает в Гиппоне тяжелого заболевшего в это время Валерия. В этой должности Августин пробыл до самой своей кончины. В первые годы епископата Августин начинает работать над важным трактатом «О христианском учении» (4 кн.) и завершает свой самый значительный антиманихейский трактат — «Против Фавста-манихея» (33 кн.). К этому времени завершается также работа над сочинениями — «Об истинной религии». «Разъяснение некоторых положений из Послания к Римлянам», «О восьмидесяти трех различных вопросах» и диалог «О свободном произволении» (3 кн.). К ним примыкает также трактат «О различных вопросах к Симплициану» (2 кн.)., в котором было положено начало августиновской теории первородного греха. С 397 по 401 г. Августин пишет свою знаменитую «Исповедь» (13 кн.). Приблизительно с 399 г. он начинает работать над одним из важнейших своих теоретических сочинений — трактатом «О Троице» (15 кн.), который писался со значительными перерывами около 20 лет. В 401—414 гг. Августин создает свой обширнейший комментарий — «О Книге Бытия буквально» (12 кн.). Последние 20 лет жизни были положены Августином на разрешение двух фундаментальных задач: на написание грандиозного сочинения «О Граде Божием» (22 кн.), работа над текстом которого началась под воздействием информациио падении Рима в 410 г. под ударами полчищ вестготов Алариха, и на полемику с пелагианами. По утверждению родоначальника ереси — иеромонаха Пелагия (ум. ок. 418 г.), грех, совершенный Адамом, не переносится на потомство, и поэтому грех — это вовсе не родовое проклятие, но следствие личного выбора каждого человека. В этом смысле для избавления от греха человек не нуждается ни в какой сверхъестественной помощи, а «благодатью» следует называть природное свойство обычного человека приобретать себе благо собственным подвигом и подвижничеством. В противовес утверждениям пелагиан, Августин разрабатывал собственный взгляд на природу греха и божественной благодати, человеческой воли и сверхъестественного Провидения в многочисленных сочинениях 413 — 430 гг. В последние годы Августин стал ощущать все нарастающее чувство усталости. Возраст более не позволял ему совмещать тяжесть епископской службы с каждодневным писанием многостраничных трактатов. В 426 г. он отходит от дел, чтобы все свое время отдать только ученым занятиям. В эти годы он наконец завершает трактаты «О христианском учении» и «О Граде Божием» и незадолго до смерти решается пересмотреть свои главные сочинения на предмет исправления ложного и улучшения должного. Так появляется важный трактат «Пересмотры» (2 кн.), где Августин как бы подводит итог своим многолетним исканиям. Летом 430 г. армии вандалов, ранее переправившиеся через Гибралтар, достигают Гиппона. В августе 430 г. Августин умирает в осажденном городе.