Полностью или большей частью сохранились комментарии Дамаския к «Федону» (в двух редакциях), «Филебу», «Пармениду» и трактат «О первых началах». В комментарии к «Федону» чрезвычайно интересна иерархия добродетелей — наиболее полная разработка этой традиционной для платонизма проблематики. Дамаский выделяет добродетели природные, нравственные, гражданские, катартические, теоретические, парадигматические и гиератические, по поводу последних специально замечая, что заслуга в их разработке принадлежит школе Прокла.
Комментарий к «Филебу» также позволяет представить разработку этого диалога в утерянном комментарии Прокла, но и здесь Дамаский отличается самостоятельностью. Для Дамаския целью диалога является не благо, к которому стремится вся сфера умопостигаемого, но благо, которое доступно всем существам, наделенным жизнью: это благая жизнь, которая есть смешение знания и удовольствия. Точно так же в комментарии к «Пармениду» Дамаский в основном следует Проклу, что не мешает ему критически относиться к нему и подчеркнуто проявлять свои симпатии к Ямвлиху.
Уровень философствования Дамаския показывают, что фактическое завершение платонизма афинской школы, связанное с ее закрытием, не было ее завершением принципиальным, связанным с окончательной исчерпанностью самого данного типа философствования.
В конструировании сферы сущего Дамаский в основном следовал Проклу, однако более решительно подчеркивал неадекватность всех наших представлений о том, как соотносится первоначало с низшими ступенями бытия. Известную новизну представляет также развиваемое Дамаскием в ходе толкования третьей предпосылки «Парменида» учение о душе. В отличие от Плотина, который признавал субстанциальное единство отдельных душ с мировой душой (точка зрения, принимавшаяся и в афинской школе), и Ямвлиха, учившего о разрядах душ, по-разному причастных мировой душе, существенно меняющейся при переходе от бытия к становлению, Дамаский считал, что индивидуальная человеческая душа,
оставаясь нумерически единой и в этом смысле тождественной себе, есть единственная сущность, вольная изменить себя самое, т.е. обладающая не только самодвижностью, но и самоопределением в пределах данного ей вида бытия (είδος τής ύπάρξεως). Сходный взгляд развивали также ученики Дамаския Прискиан и Симпликий.Неполностью дошло до нас монументальное произведение Дамаския «О первых началах». Основная проблема этого сочинения (близкая, как сказано, к основной проблеме комментария к «Пармениду») — как происходит переход от всецело невыразимого первого начала к низшим уровням иерархии универсума. Трактат построен в традиционной для школьного платонизма форме “затруднений и их разрешений” (άπορίαι καί λύσεις, dubitationes et solutiones) и выясняет основные принципы исхождения из первоначала.
Первая часть трактата посвящена проблеме того высшего начала, которое Дамаский называет невыразимым, и единого. С невыразимым можно соотнестись только в “сверхнезнании” (ύπεράγνοια), поскольку первое не допускает никаких атрибутов и определений. Единое — та первая минимальная определенность начала, которая позволяет нам говорить о нем, как о начале той именно иерархической последовательности, которая приводит нас к бытию, уму, душе, природе и тому многообразию обладающих определенными качествами тел, которые даны нам в чувственном восприятии. В связи с этим рассматриваются начала единого-предела, неопределенной множественности и объединенного.
Вторая часть посвящена триаде и объединенному. Триада (заданная во второй предпосылке «Парменида» — “единое есть”, предполагающей три момента: единое, бытие и бытие единого) понимается как “единица-неопределенная двоица-троица, конституирующая сферу умопостигаемого в целом” (пифагорейцы), либо как “предел-беспредельное-смешанное” (Платон), либо как "отец-потенция-ум” («Халдейские оракулы»). Рассмотрение триады по существу является рассмотрением проблемы появления бытия, которое является единым и многим. От невыразимого первого единого Дамаский отличает второе единое (εν πάντα) и третье (πάντα εν). Дамаский рассматривает его как смешанное платоновского «Филеба». “Смешанное” Платона — просто: оно не есть результат сочетания предела и беспредельного. Тем не менее мы можем выделить наряду с ним и в его пределах пару монада-диада, и смешанное оказывается первым объединенным, или бытием, или — первым умопостигаемым. Именно как таковое Дамаский и рассматривает смешанное, и в пределах данной сферы рассматривает триаду пребывание-исхождение-возвращение, каковые суть три вида деятельности в пределах одной и той же реальности. После этого в связи с проблемой умопостигаемого идет речь о проблеме множественности, которая в пределах умопостигаемого рассматривается не как таковая, а как принцип действительной множественности в низших сферах.