В 1434 г., после того как многие корабли Энрике потерпели неудачу, очередная экспедиция под командованием Жиля Эанеша обогнула наконец мыс. На следующий год Аффонсу Гонсалеш Балдая, виночерпий Энрике, сумел проплыть на 50 лиг дальше и вернуться обратно. К 1436 г. португальские мореплаватели прошли на юг почти до мыса Белого, или Кабо-Бланко. В 1441 г. принц Энрике, чьи морские проекты всегда подвергались нападкам как дорогие и нелепые, получил неожиданную прибыль. В тот год Антам Гонсалеш вернулся из-за Бохадора не с пустыми руками. Он привез рабов и золотой песок с побережья Гвинеи. Начиная с этого момента у Энрике не было недостатка в поддержке придворных чиновников и мореходов-скептиков. В том же году Нуньо Тристам добрался наконец до самого мыса Белого. Купцы и моряки тут же позабыли свой страх перед опасностями моря Тьмы и съехались из Лиссабона, Лагуша и других городов, чтобы предложить принцу Энрике свои услуги.
В 1442 г. Тристам достиг залива Аргим и построил там укрепленный форт, который стал базой для коротких экспедиций за рабами. Между 1444 и 1446 гг. с разрешения принца Энрике в Гвинею отплыло более сорока судов. В 1445 г. Тристам и Диниш Диаш достигли Сенегала, и в том же году Диаш обогнул мыс Зеленый, или Кабо-Верде. В 1446 г. Алвару Фернандеш прошел за мыс Зеленый на 110 лиг, то есть почти до Сьерра-Леоне.
По всей видимости, это самая южная точка, где успели побывать португальские мореплаватели до 1460 г. – года смерти Энрике Мореплавателя. Тем не менее за это время удалось собрать большое количество дополнительной информации. Например, Жуан Фернандеш провел семь месяцев среди аборигенов аргимского побережья и после возвращения в Португалию составил первое достоверное описание района Сахары, сделанное европейцем. Алвизе Кадамосто – венецианский мореплаватель на службе принца Энрике – побывал на Мадейре и Канарских островах, а в 1455 г. прошел вдоль побережья Сахары. Он исследовал реку Сенегал, по которой, судя по его докладам, португальцы и до него поднимались на 60 миль от устья. Он исследовал устье Гамбии и там наблюдал в небе «южную колесницу» (Южный Крест). В следующем году он по поручению Энрике вновь вышел в море. На пути к Сенегалу и южным землям за ним после мыса Белого его корабль подхватил штормовой ветер и отнес далеко в открытое море. Можно сказать, что встречный ветер буквально заставил его открыть острова Зеленого Мыса, или Кабо-Верде. Исследовав острова Боавишта и Сантьягу, он вернулся к африканскому побережью и посетил реки Гамбия, Рио-Гранде и Геба.
При финансировании своих морских проектов – особенно в первые годы, когда правительство с беспокойством следило, как уходят немалые средства, и хотело хотя бы иногда получать что-нибудь взамен, – Энрике Мореплаватель проявил себя как изобретательный дипломат. Дон Энрике был Великим магистром ордена Христа, и его корабли ходили под флагом ордена. Он не стеснялся использовать доходы ордена для финансирования своих экспедиций, а имя ордена – для того чтобы добиться от папы Евгения IV официального признания земель, открытых именем Христа. Позже, когда его исследовательские путешествия начали приносить прибыль, Энрике милостиво даровал ордену множество привилегий в новооткрытых землях, включая десятину с острова Сан-Мигел в Азорском архипелаге и половину доходов от продажи сахара с этого острова, десятую часть от всех гвинейских товаров, церковные налоги Мадейры и др. Сотрудничество оказалось плодотворным и взаимовыгодным.