Во всѣ семидесятые годы мало-по-малу скоплялась великая гроза Мамаева и разразилась его нашествіемъ въ 1380 году. Въ это время Москва впервые явилась уже не княжествомъ, а самымъ Государствомъ, успѣвши на общее дѣло собрать народъ на Куликово Поле, гдѣ Татарской Ордѣ впервые данъ былъ богатырскій отпоръ. Однако такая борьба съ Татарами была еще не подъ силу разрозненной Русской Землѣ. Татаринъ Мамай побѣжалъ съ Куликова Поля безъ оглядки и погибъ; но на его мѣсто появился новый Татаринъ-Тохтамышъ. Онъ появился мстителемъ за разгромъ Орды, такъ какъ Мамаева дружина, перешедшая къ нему на службу, не могла забыть своего безславнаго пораженія на Куликовомъ Полѣ и повела новаго Мамая къ Москвѣ, чтобы улусника, Московскаго князя Дмитрія, какъ слѣдуетъ поустрашить и наказать за его враждебный подвигъ противъ Орды. Тохтамышъ все-таки побаивался Московской силы и именно того единенія, съ которымъ Москва стала на Куликовомъ Полѣ. Теперь этого единенія уже не было. Услыхавши походъ Тохтамыша, великій князь началъ было собирать ратныхъ и хотѣлъ идти противъ врага, но отовсюду встрѣтилъ въ князьяхъ и боярахъ
Москва осталась безъ руководителя и попечителя, какъ разсказываетъ единственный въ этомъ случаѣ лѣтописный свидѣтель, особая повѣсть о нашествіи Тохтамыша, составленная по-видимому церковникомъ, не знавшимъ всѣхъ настоящихъ обстоятельствъ событія. Въ этой повѣсти Москвичи являются глупыми малолѣтними дѣтьми, чего по здравому разсудку невозможно допустить.
Удаляясь изъ Москвы, великій князь необходимо долженъ былъ устроить осадное положеніе города и оставить начальство кому-либо изъ бояръ, тѣмъ болѣе, что въ городѣ оставались, какъ указываетъ одинъ лѣтописецъ, и великая княгиня Евдокія и митрополитъ Кипріанъ. Повѣсть главнымъ образомъ описываетъ только возмущеніе черни и совершившееся неизобразимое бѣдствіе, упоминая по именамъ о погибели двухъ архимандритовъ и одного игумена и ни слова не сказывая о томъ, былъ ли кто въ городѣ изъ боярской среды, въ качествѣ ли начальника или въ качествѣ обывателя. Внезапно появляется какой-то внукъ Ольгерда, Литовскій днязь Остѣй, который и устроиваетъ должный порядокъ среди взволнованнаго народа. Откуда онъ появился, по какому случаю сталъ руководителемъ обороны, объ этомъ повѣствователь ничего не знаетъ.
Когда пронеслась страшная вѣсть о походѣ Тохтамыша, окрестный народъ толпами повалиль въ городъ за каменныя стѣны,
Затѣмъ посады всѣ вокругъ города были пожжены, стало все чисто, ни одного тына или бревна не осталось. Это и въ Москвѣ и во всѣхъ городахъ всегда дѣлалось, дабы спасти городъ оть
Изъ множества собравшагося народа способные люди,
Но еще задолго до появленія Татарскихъ полчищъ въ городѣ произошла великая смута и замятня по тому поводу, что нѣкоторые не захотѣли оставаться въ осадѣ и намѣревались по добру, по здорову уйти отъ предстоявшей опасности. Повидимому, первый объ этомъ подумалъ митрополитъ Кипріанъ, только дня за два до того прибывшій въ Москву изъ Новгорода. За нимъ, конечно, пожелала выбраться изъ осады и великая княгиня Евдокія. Святитель былъ вѣдь руководителемъ на всякое добро. Само собою разумѣется, что за такими первыми лицами потянулись и ихъ приближенные и многіе изъ другихъ чиновъ, болѣе или менѣе знатныхъ и богатыхъ. Это обстоятельство до крайности возмутило всю собравшуюся чернь и всѣхъ патріотовъ города, потому что, по старымъ понятіямъ народа, не должно было уходить изъ осады именно великимъ людямъ, каковъ былъ митрополитъ и великая княгиня, да и всѣмъ сколько-нибудь значительнымъ людямъ не должно было оставлять и бросать городъ на произволъ судьбы. Таковъ былъ искони вѣчный обычай, соблюдавшій древнерусскія правила добраго и честнаго поведенія. Митрополитъ былъ пришлецъ, вновѣ, родомъ Сербъ и Русскаго обычая еще не зналъ.