Другим естественным союзником нашим мог быть Король Датский Фридерик: несмотря на мир с Швециею, он не верил ее дружбе, искал Иоанновой, и (в 1578 году) прислал в Москву знатных чиновников, Якова Ульфельда и Григория Ульстанда, с жалобою, что Россияне заняли в Ливонии некоторые Датские владения: Габзаль, Леаль, Лоде, и с предложением вечного мира на условиях выгодных для обеих Держав. Фридерик желал иметь часть Эстонии и способствовать нам в изгнании Шведов, хваляся тем, что он не принял никаких льстивых обещаний врага нашего, Стефана. Но гордые, непреклонные Бояре Московские, как пишет Ульфельд, думали только о выгодах собственного властолюбия; не оказали ни малейшего снисхождения; не хотели слушать ни требований, ни противоречий; отвергнули искренний союз Дании, вечный мир, и заключили единственно перемирие на 15 лет, коего условия были следующие: 1) Король признает всю Ливонию и Курляндию собственностию Царя, а Царь утверждает за ним остров Эзель с его землями и городами; 2) первому не давать ни людей, ни денег Баторию, ни Шведам в их войне с Россиею, которая также не будет помогать врагам Дании; 3) в Норвегии восстановятся древние границы между Российскими и Датскими владениями; 4) с обеих сторон объявляется полная свобода для купцев и безопасность для путешественников; 5) Фридерик не должен останавливать Немецких художников на пути в Москву. За сей договор, явно выгодный для одного Царя, Ульфельд лишился Фридериковой милости, и злобясь на Россиян, в описании своего путешествия клянет их упрямство, лукавый ум, необузданность беспримерную.
Желая если не союза, то хотя мира с Девлет-Гиреем, уже слабым, издыхающим, Иоанн не преставал сноситься с ним чрез гонцов; если не уступал, то и не требовал ничего, кроме шертной грамоты и мирного бездействия от Хана. Девлет-Гирей умер (29 Июня 1577), и сын его, Магмет-Гирей, заступив место отца, весьма дружелюбно известил о том Иоанна; сделал еще более: напал на Литву, разорил и выжег немалую часть земли Волынской, исполняя совет Вельмож, которые говорили, что новый Хан должен ознаменовать свое воцарение пожарами и кровопролитием в землях соседственных! Иоанн спешил отправить к нему знатного сановника Князя Мосальского, с приветствием, с богатыми дарами, каких дотоле не видала Таврида, и с наказом весьма снисходительным; например: «