В Европе начиналась большая война против Турции. В августе месяце поляки узнали о переправе через Днестр больших татарских сил. Поляки послали к казакам посла для переговоров. Наливайко и Лобода выступили на помощь полякам, но вместо действий против турок занялись грабежом Молдавии. Потом под угрозой Польши казаки возвратились в город Овруч. Поляки, не надеясь на возможность противодействия Турции, заключили мирный договор с крымским ханом. Наливайко отказался от помощи полякам и вторгся во владения Польши. Он расположился в имении князя Острожского, в Острополе, и половину своих частей послал на помощь венгерскому королю против турок. К осени того же 1595 года Наливайко с большой добычей из Польши возвратился к себе. К этому времени относится начало религиозной войны русского населения и днепровских казаков против применения церковной Унии Папы Клемента VII. Наливайко и Лобода объединились и двинулись в пределы Польши, в район Могилева и заняли Киев. Против казаков были сосредоточены большие польские силы под командой коронных гетманов Замойского и Жолкевского. Под давлением польских войск казаки стали отступать в глубь Украины и были окружены на берегу р. Сулы. Попав в трудное положение, казаки убили Лободу и выдали полякам Наливайко. Но казаки были атакованы поляками в лагере, и из 5 000 осталось не больше 1500. После разгрома на Суле казаков Жолкевским среди днепровских казаков начинается на долгое время дезорганизованность и раскол.
После управления донскими казаками Ивана Кишкина атаманом войска был избран Воейков Семен. Войско продолжало войну против Крыма и Турции, главной целью их было занятие Азова. Походы донские казаки совершали сухопутными и речными путями на легких ладьях, составлявших войсковой и речной флот. Отношения с московским правительством становились не только недружелюбными, но переходили во враждебные. Казаки категорически отказались признать над собой власть назначенного Москвой «казачьей головы», силою забрали царскую казну у посла Нащокина, отказались сопровождать московских послов, приезжавших в Крым, и готовились к открытой войне против Москвы.
Однако для Москвы невыгодно было менять установившиеся при Иоанне Грозном отношения с донскими казаками уже потому, что около 12 000 донских казаков находилось все время в составе московских войск, составлявших части отличной легкой конницы. Кроме того, «лазный путь», которым крымские татары делали походы из Крыма в московские владения, проходил через земли донских казаков, и донские казаки не только могли первыми давать сведения о движении татар, но служили и средством отражения и угрозой нападения на тылы татар и Крым. В 1591 году крымский хан Касим-Гирей по приказанию турецкого султана с 150 000 войском двинулся на Москву и неожиданно появился перед ее стенами. Народ в страхе бросился искать спасения в лесах. Борис Годунов строил войска для отражения врага, была вынесена из Донского монастыря икона Донской Божьей Матери, совершившая чудо на Куликовом поле, и донские казаки ударом на тылы татар спасли Москву от погрома. Крымские татары, совершая набеги на московские владения, всегда шли двумя эшелонами. Второй эшелон двигался в шести переходах сзади первого и составлял резерв, который при возвращении первого эшелона принимал от него пленных и добычу; пленные связывались ремнями и, связанные, колоннами направлялись в Крым.
В то время когда Касим-Гирей с ордой стоял под Москвой, донские казаки напали на войска татар второго эшелона, разбили их, захватили до 7 тысяч пленных и 15 000 лошадей и двинулись в Крым. Хан Касим, узнав о происшедших событиях в тылу, снялся с войсками и бросился от Москвы спасать Крым. Однако политика Годунова с донскими казаками была далеко не дружественной. Причиной тому были внешние успехи Москвы во внешней политике. С Польшей Москва имела мирный договор, по которому Москва отстояла часть завоеванных польских провинций. Со Швецией также по мирному договору Москва удержала часть морского побережья. Москва не вступила на путь открытого союза европейской коалиции против Турции и старалась мирным путем укрепить окраины своих владений. Москвой были достигнуты большие успехи на юго-востоке с азиатскими народами. Персидский шах уступил Москве Иверию. Князья черкасские, кабардинские издревле считались подвластными московским князьям, как и владетельные ханы тарковские. Но Шевкал тарковский проявил непокорность в отношении московского царя, и в 1591 году против него были посланы войска яицкого и гребенского казачьих войск, которые привели Шевкала к покорности.