Жизнь украинцев на чужбине не отличалась легкостью, 6 февраля 1478 года Юрий Дрогобыч писал в письме краковскому знакомому Николаю Чепелю:
Получив должность профессора Болонского университета, Юрий из Дрогобыча не мог остаться в стороне от научных течений, получивших всеобщее признание в этой высшей школе. Он поддерживал связи с наиболее выдающимися учеными – известными философами, медиками и астрономами Джироламо Манфредо и Джованни Гарцони, оказавшими на него большое влияние. Круг знакомств Юрия Дрогобыча значительно расширился, когда в 1481 году он занял должность ректора. Тогда ему исполнился только 31 год! Юрий следил за соблюдением университетских уставов, готовил с профессорами расписание лекций, заполнял вакансии, устанавливал порядок оплаты труда профессоров, контролировал их работу, распределял лектуры и организовывал диспуты. К тому же он имел гражданскую и уголовную юрисдикцию над всеми лицами, зависимыми от университета. В Болонском университете преподаватели астрологии и астрономии (тогда эти науки еще не различались) должны были ежегодно составлять прогностик и календарь-альманах о движении планет. В этом нет ничего удивительного, если вспомнить, что в эпоху Возрождения интерес к астрологии значительно усилился. Это было вызвано тем, что ренессансная культура ориентировалась на абсолютизацию индивида с его сугубо личными переживаниями о собственной судьбе. Здесь и приходила на помощь астрология, претендовавшая на прогнозирование и осмысление всех перипетий человеческой жизни. Она ставила судьбу человека в зависимость от природных явлений больше, чем от Божьего промысла. Этим объясняется тот факт, что такие выдающиеся мыслители эпохи Возрождения и Нового времени, как Джордано Бруно, Джироламо Кардано, Френсис Бэкон, Иоганн Кеплер и другие интересовались этой наукой. Некоторое время она преподавалась и в Острожской академии. Время сохранило в парижских библиотеках копии двух астрологических трактатов Дрогобыча, а в Баварской государственной библиотеке (Мюнхен) – его прогноз на 1478 год. В этих трудах проявилось основательное знание Юрием античной и средневековой литературы. По всей вероятности, ученый подготовил больше трудов, но, к сожалению, они утрачены. Дрогобыч был весьма известен среди специалистов своими произведениями. Книги Юрия переписывали и использовали авторитетные европейские ученые того времени, в частности Гартман Шедель, автор знаменитой «Всемирной хроники» (1493), Иоганн Глогер и другие.