Безусловно, возобновление и процветание древней столицы – Киева – не нравилось северному соседу. Прошел только год после казни промосковских заговорщиков, и в 1482 года произошло самое жестокое и опустошительное нападение на Киев, выполненное по указанию московского правителя Ивана III Васильевича. Приведем цитату из Никоновского списка летописи:
В этом документе видно напускное безразличие короля Польши. Причиной этого «наезда» на Киев стала внешнеполитическая переориентация в Восточной Европе, сущность которой заключалась в оформлении в начале 1470-х годов московско-крымского союза, направленного против Польши, ВКЛ и Заволжской Орды. В память о своей победе крымский хан отправил в дар Ивану III золотой потир и дискос из испоганенной татарами Святой Софии. Нещадное ограбление Киева явилось очередным проявлением агрессивной политики Московского княжества, государей которого менее всего волновали общие православные идеалы и святыни. Разбой и захват чужих земель был всегда присущ кремлевским владыкам. Москва в 1478 году присоединила Новгородские земли, вырвав «язык из вечевого колокола», а через 7 лет покорила векового соперника – Великое княжество Тверское. Успехи внешнеполитической деятельности московского князя отразились в его титулатуре: с 1480-х он начинает называть себя «государем и великим князем всея Руси», высказывает территориальные претензии на восточно-славянские земли, находящиеся в составе Литовского и Польского государств. Использование в документе от января 1493 года титула «государя всея Руси» вызвало решительный протест в Вильнюсе. Разъяснения пришли через полгода:
Получалось, что претензии на руськие земли подкреплялись исторической традицией, все-таки Рюриковичи. Опираясь на непрерывную династическую связь между московскими и давними киевскими князьями, Иван III встал на путь воссоздания своей общеруськой отчины. Этого в Литве не поддерживали, поэтому военные конфликты непосредственно возникали то на одной, то на другой границе, что позволило называть это «Странной войной». Активность Москвы усилилась после смерти Казимира 7 июля 1492 года, а его сын Александр, не имея опыта ведения войны, постарался избежать конфликта, женившись на дочке Ивана III, 18-летней княжне Елене. Это было ошибкой, потому что породило ряд коренных противоречий, приведших с 1500 году к трехлетней войне между Вильнюсом и Москвой, прикрывавшейся «опасением окатоличивания», хотя основой конфликта были, как всегда, территориальные претензии.