Для начала он вздумал подсобить смоленскому князю, отобрать для него у Москвы Можайск. Подступил с литовскими и русскими дружинами, спалил предместья и посады, осадил городскую крепость. Но великий князь быстро созвал многочисленную рать, двинулся к Можайску. Ввязываться в сражение Ольгерд не рискнул, отступил. А раздувать конфликт, начинать масштабную войну Семен Иванович не захотел. Увидели литовцы московскую силу, ушли – и достаточно.
Однако настроения псковичей стали для Литвы настоящим подарком. Ольгерд и Кейстут принялись всячески заигрывать с ними, объявили себя защитниками Пскова от немцев. Горожане ликовали, благодарили, уговаривали Ольгерда стать их князем. Правда, возникло препятствие, для этого нужно было креститься, а литовский властитель был убежденным язычником. Ну так не беда, он позволил принять крещение сыну, и псковским князем стал Андрей Ольгердович. Хотя выяснилось, что пользы от литовцев не слишком много, а связи с ними – штука опасная. Андрей обороной русских крепостей себя не утруждал, правил в собственном Полоцке, выполнял поручения отца, а в Псков прислал наместников, собиравших положенные князю денежки. Псковичи впустую звали его раз, другой, обиделись и отказали ему в княжении. Не тут-то было! Ольгерд немедленно покарал их, прислал отряды, разорившие села по р. Великой.
А на новгородцев он напал по совсем пустяковому поводу. Ольгерду донесли, что посадник Евстафий назвал его «псом». Этого стало достаточно, литовский государь сам привел войско, разгромил городок Опоку и села по Луге, с Порхова взял выкуп в 300 руб. Новгородцы начали было вооружаться, но среди бояр нашлись и «миротворцы», враги посадника. Закинули на вече идею – стоит ли многим погибать за одного? Не лучше ли пожертвовать Евстафием? Горожане сочли такой вариант заслуживающим внимания. Посадника убили, известили об этом Ольгерда и попросили у него прощения.
Литовец снисходительно согласился – действительно, воевать, вроде бы, не из-за чего. Предложил вместо этого заключить союз и ударить на Орден. Но в Ливонии Ольгерд нарвался очень круто. В 1347 г. рыцарская конница разметала и раздавила его армию. Впрочем, и на этот раз больше пострадали русские: под знаменами Ольгерда вышли на битву полоцкие, витебские и смоленские полки. А литовский государь, обжегшись на западе, озадачился. Стал прикидывать, не проще ли повернуть завоевания на восток?
Конечно, там он столкнулся бы с татарской конницей, она сулила не меньшие неприятности, чем немецкая. Но у Ольгерда вызрел план сногосшибательной авантюры. Он послал к Джанибеку брата Корияда, заверял хана в лучшей дружбе и даже соглашался стать его вассалом. А просил «всего ничего», чтобы Джанибек дал войска для войны против немцев и… Москвы. «По дружбе» уверял, что великий князь Семен тайный враг Орды, так почему бы не погромить его вместе?
Но Ольгерд явно переоценил свои дипломатические таланты. Семен Иванович узнал о его выходке, тоже обратился к Джанибеку. Писал: «Князь литовский Ольгерд твои улусы все высек и в полон вывел, а теперь и нас, твоих данников, хочет полонить, и твой улус, русскую землю до конца опустошить, и все с той мыслью, чтобы разбогатев, подняться и на тебя». А хан вовсе не был наивным «дикарем», каким представлял его обнаглевший литовец. На столь откровенную клевету и на приманку получить в подданство Литву он, разумеется, не клюнул. Чтобы впредь неповадно было лгать, он все литовское посольство, включая и Корияда, выдал Семену.
Что ж, московский государь проявил себя куда более тонким политиком, чем литовский. Получив такого пленника, брата Ольгерда, Семен не стал мстить и отыгрываться на нем. Не стал обличать и злить Ольгерда. В Москве находился еще один его брат, изгнанный соперник Евнутий, в крещении Иван. Великий князь мог бы поддержать его, попробовать устроить в Литве усобицу. Нет, Семен и на это не соблазнился. Он по-прежнему придерживался завета Калиты – беречь «великую тишину». Чем дольше она продлится, тем крепче встанет на ноги Русь.
Московский великий князь вступил с Литвой в переговоры об освобождении Корияда, но использовал их как предлог для обсуждения более широких вопросов. Предлагал прекратить взаимную вражду, укреплять добрососедские связи. А литовцы как раз очутились в трудной ситуации. После того, как их побили немцы, перешли в наступление поляки. Разбили братьев Ольгерда Кейстута и Любарта, заняли Волынь. В такой обстановке великий князь Литвы охотно принял руку, протянутую Москвой. Корияд был отпущен за выкуп, Евнутий смог вернуться на родину и получил в удел Минск. Для более прочного сближения Семен Иванович выдал за Любарта свою племянницу, за самого Ольгерда свояченицу.