В начале июня Ней осадил Сьюдад-Родриго. Эта крепость расположена на Агеде, стекающей с гор Сьер-ра-де-Гата и впадающей в Дуэро. Вода в реке сильно поднялась тогда из-за дождей. Город стоял на высоте, почти отвесной со стороны Агеды, омывавшей его с юга, и был хорошо защищен крутизной русла. С восточной и северной сторон склоны были довольно пологими, что делало город уязвимым, поэтому здесь издавна построили множество укреплений. На юго-востоке располагалось предместье Сан-Франциско с большим укрепленным монастырем. На северо-западе находился другой большой монастырь, Санта-Крус, тоже отлично укрепленный и способный противостоять пушкам.
Гарнизоном командовал превосходный комендант, старый, но опытный и энергичный генерал Эррасти. Зная о приготовлениях французов, он загодя принял все необходимые меры предосторожности: укрыл в блиндажах продовольствие и боеприпасы, которыми крепость была обильно снабжена, и присыпал землей многие здания, дабы предохранить их от бомб. Он располагал гарнизоном в 4 тысячи человек и фанатично настроенным населением в 6 тысяч, к которому добавились богатые местные собственники, перебравшиеся в крепость со своим движимым имуществом и предоставившие прекрасный батальон ополченцев в 800 человек. Крепость располагала многочисленной артиллерией с хорошей обслугой. Словом, Сьюдад-Родриго был готов к длительному и мощному сопротивлению.
Командующий инженерной частью генерал Лазовски еще не прибыл, а поскольку генерал артиллерии Эбле задерживался в Саламанке, где готовил тяжелое снаряжение, Ней, чтобы начать осаду, прибег к услугам инженеров и артиллеристов своего корпуса. Посоветовавшись с ними, он выбрал направление атаки, решив начинать работы на северной стороне, где находились только рукотворные оборонительные сооружения, которые можно было сокрушить с помощью пушек. С южной стороны крепость была, как мы сказали, неприступна из-за крутых берегов Агеды, но там имелся каменный мост через реку и никак не укрепленное предместье Пуэнте. Ней перебросил через Агеду, несколько выше города, два моста для нужд армии, выдвинул на другой берег кавалерию с одной пехотной бригадой и приказал захватить предместье Пуэнте и каменный мост, чтобы окружить город полностью и лишить его возможности сообщения с англичанами.
После предварительных операций маршал отдал приказ начинать подкопные работы. К северу от крепости находилось широкое плато под названием Тесо, с которого пушки французов могли обстреливать обе крепостные стены: и новую с бастионами, и старую с башнями. Таким образом, возникала возможность проделать брешь в обеих стенах даже с такого большого расстояния и появилась надежда несколько сократить осадные работы, сделав брешь проходимой и захватив крепость дерзкой атакой.
В ночь в 15 на 16 июня в пятистах метрах от крепости открыли траншею протяженностью 1300 метров. Неприятель обнаружил работы, только когда французские солдаты достаточно глубоко зарылись в землю и укрылись. Однако атакующие всё же потеряли 80 человек — 10 убитыми и 70 ранеными. В последующие дни они продолжали активно продвигаться, ведя траншею вправо к монастырю Санта-Крус и влево к монастырю и предместью Сан-Франциско. Неприятель пытался помешать работам неоднократными вылазками, но они не имели успеха.
Гораздо больше неприятностей, чем неприятельские вылазки, причинял дождь, продолжавшийся весь май и первые две недели июня. Даже на возвышенном участке Тесо траншеи совершенно заливало водой, и приходилось прорывать каналы для ее отвода под огнем испанцев. Из-за дурного состояния дорог задерживалось прибытие тяжелых орудий, и французским солдатам приходилось работать без защиты артиллерии. Ней сформировал на время осады шесть рот из лучших армейских стрелков и рассадил их перед траншеями в большие ямы, вырытые для их укрытия. В каждую яму помещалось по три человека с суточным запасом провианта и патронов. Из своих укрытий тиральеры вели такой огонь по неприятельским канонирам, что весьма уменьшили для солдат неудобства работы под огнем вражеской артиллерии.