Когда подкопные работы достаточно продвинулись и место для батарей было подготовлено, начали размещать артиллерию, часть которой уже прибыла (пушки 12-го и 16-го калибра), однако пушки 24-го калибра задерживались. В это же время Ней и офицеры инженерной части решили захватить монастырь Санта-Крус, который своей позицией стеснял правый фланг атаки французов. В ночь на 21 июня три сотни гренадеров двумя колоннами бросились на монастырь. Первая, возглавляемая капитаном инженерной части Мальценом и двадцатью саперами с мешками пороха, должна была прорваться через заднюю дверь, тогда как вторая колонна, ведомая пехотным капитаном Франсуа, намеревалась атаковать в лоб. В темноте обе колонны смело выдвинулись вперед. С помощью мешков с порохом капитан Мальцен взорвал первую дверь, а затем и вторую и соединился с капитаном Франсуа, атаковавшим монастырь спереди. Обе колонны проникли внутрь и преследовали испанцев, которые при виде взломанных дверей бежали в дальние и верхние части здания. Капитан инженерной части Трес-сар под градом пуль заложил у подножия одной из стен бочку с порохом, которая произвела взрыв чудовищной силы, но не смогла пробить брешь. Не имея других средств, капитан Трессар попытался устроить поджог. Последовала ужасающая сцена: часть испанцев погибла в пламени, остальные затушили пожар и всё же удержались под этими дымящимися обломками. В результате атаки французы получили половину монастыря, а испанцы удержали за собой другую. Стало очевидно, что упорство солдат не способно заменить пушки и проломить стены, поэтому завершение захвата отложили до той минуты, когда возможным станет пробить брешь.
Между тем вечером 24 июня в лагерь осаждавших прибыл главнокомандующий. Осмотрев и одобрив траншеи, он потребовал скорейшей установки батарей, дабы можно было тотчас приступить к пробитию бреши. На следующий день начался обстрел крепости. Сорок шесть орудий нанесли довольно существенный ущерб укреплениям испанцев. В крепости взорвалось несколько складов боеприпасов, загорелось несколько домов, верхушки двух стен обрушились во рвы. Однако артиллерия крепости вела ответный огонь и даже причинила нападавшим некоторый ущерб, разбив несколько орудий и выведя из строя немало артиллеристов. Огонь продолжался и 26-го, и в этот день французы решили избавиться от монастыря Санта-Крус, который хоть и был частично захвачен, продолжал стеснять их правый фланг. Монастырь попытались захватить окончательно: три сотни гренадеров бросились в отверстие, проделанное саперами, и изгнали из монастыря испанцев, которым пришлось наконец уйти за ограду крепости.
Огонь французов в это время не прекращался. Однако Массена находил его недостаточно плотным и, будучи недоволен офицерами 6-го корпуса, приказал принять командование артиллерией генералу Эбле. Генерал внес в расположение батарей некоторые изменения, в результате чего огонь стал более разрушительным, и 28-го обе стены, по которым били издали с позиции Тесо, представляли собой только горы обломков, заполнявших ров. Оттуда, где находились французские солдаты, обе бреши казались проходимыми. Массена решил без промедления начинать штурм, ибо скопление войск на бесплодном участке подвергало опасности здоровье солдат, а англичане, несмотря на малую вероятность наступления, перешли реку Коа, параллельную Агеде, и приблизились на угрожающее расстояние* У генерала Эррасти потребовали сдаться. Но поскольку брешь была пробита издали, прежде чем подкопы успели довести до края рва, контрэскарп (так называется стена рва, противоположная крепости) оставался цел. Таким образом, согласно правилам военного искусства, оборона крепости должна была продолжаться. Генерал Эррасти, стремившийся — не из фанатизма, а из воинской чести — полностью исполнить свой долг, выдвинул этот довод, отвергнув требование Массена, и отправил посланца к Веллингтону, моля его прийти на помощь.
Неожиданное сопротивление доставило Массена сильное неудовольствие. В нетерпении он выбрал в 8-м корпусе заслуженного офицера, полковника Вал азе, уже отличившегося при осаде Асторги, и поручил ему руководить продолжением работ, дабы как можно скорее подобраться к столь желанному краю рва. Валазе просил 12 дней, Массена требовал, чтобы дело закончили за 4—8 дней, ибо начинало уже недоставать продовольствия и 6-й корпус был переведен на половину рациона.
Напрасно посланцы генерала Эррасти просили Веллингтона оказать помощь Сьюдад-Родриго, напрасно сам Ла Романа пришел из Бадахоса просить его помешать операциям французов, тот отвечал, что не может спасти испанскую крепость, не давая сражения, а он решил не рисковать судьбой английской армии ради сохранения почти потерянной крепости. Его жестокий ответ, хоть и опиравшийся на весьма здравые доводы, привел испанцев в отчаяние и исполнил их гневом против холодного эгоизма англичан.