Генриха Кипрского на протяжении всей его жизни не покидала идея вернуть Иерусалимское королевство. В надежде это осуществить он пытался получить помощь монгольского ильхана Ирана Газана во время вторжения последнего в Сирию в 1299–1301 годах и старался обеспечить соблюдение эмбарго на западную торговлю с мамлюками в надежде ослабить экономику султаната и таким образом способствовать возвращению Иерусалима в руки христиан. По крайней мере дважды Генрих посылал папе меморандумы с проектами организации крестового похода в Святую Землю. Но такой крестовый поход так и не состоялся, а если бы и состоялся, то Генрих вряд ли извлек бы из него пользу для себя. Любая крупная экспедиция на Восток в начале XIV века неминуемо проводилась бы под руководством французов, и в случае успеха в Святой Земле установилось бы французское или анжуйское правление. В последнее десятилетие своей жизни Генрих пытался завязать династические связи с королевским домом Арагона — главного противника анжуйцев в Средиземноморье, но безуспешно. В 1306 году на Кипре произошел дворцовый переворот под руководством брата Генриха Амальриха Тирского. Генриха отстранили от власти и в 1310 году отправили в ссылку в Киликийскую Армению. Однако в том же году Амальрих умер, и Генрих вернулся на трон, но в результате всех этих перипетий были испорчены отношения с генуэзцами и армянами. Другими словами, король оказался вовлечен в ссору с самой сильной итальянской торговой республикой на Западе и с соседним христианским государством на Востоке.
Правление племянника и наследника Генриха Гуго IV (1324–1359) стало временем переориентации. Отодвинув на второй план возвращение Святой Земли и борьбу с Египетским султанатом, Гуго обратился к проблемам, которые возникали из-за растущего турецкого присутствия в водах между Кипром и Западом. С начала 1330-х годов до конца своего правления Гуго IV вместе с рыцарями-госпитальерами, обосновавшимися на Родосе, Венецианской республикой и папским престолом занимался борьбой против турецких пиратов в Эгейском море; ему также удалось обложить, данью турецких правителей на большей части южного побережья Анатолии.
Гуго проводил очень разумную политику. С конца XIII века Кипр переживал экономический подъем — во многом благодаря своему выгодному месторасположению на одном из главных торговых путей между Востоком и Западом. И обеспечение безопасности морских перевозок в Европу было, конечно же, в интересах Кипра.
Правления Генриха II и Гуго IV принято считать лучшими годами лузиньянского королевства. Те, кто посещал Кипр в эти годы, отмечали бросавшиеся в глаза богатство и благосостояние острова. Флорентийский торговый агент Франческо Балдуччи Пегалотти, проведший на острове несколько лет в начале правления Гуго, описывал разнообразие прибывавших туда товаров. Большое количество хорошо отлитых монет свидетельствует об изобилии серебра. Сохранившиеся архитектурные памятники — в особенности пре-монстрантское аббатство в Беллапэ и многочисленные церкви в Фамагусте (самая знаменитая из них — бывший латинский кафедральный собор святого Николая) — также являются доказательствами расцвета экономики. Но к тому времени, когда стареющий и впадающий в слабоумие Гуго передал власть старшему сыну, Петру I, эта эпоха процветания уже начинала клониться к закату. В 1347–1348 годах остров опустошила чума. В результате сокращения численности населения сократилось и сельскохозяйственное и промышленное производство, а поскольку упал и спрос на товары (ведь стало меньше и продавцов, и потребителей), объемы международной торговли, проходившей через Кипр, резко уменьшились. После эпидемии «черной смерти» такая экономическая ситуация сложилась во многих частях Средиземноморья, но на Кипре она усугублялась изменением торговых путей, в результате чего все меньше и меньше товаров проходило через остров.