В Кастилии ордена охраняли границы, не участвуя в активных действиях: 1350–1460 были годами официального перемирия (за исключением двадцати пяти лет), нарушавшегося только отдельными стычками. Так, около 1389 года магистры Калатравы и Алькантары возглавили вылазку к воротам Гранады, разграбили ее пригороды и послали вызов мусульманскому королю. А когда в 1394 году магистр Алькантары Мартин Яньес де ла Барбуда нарушил перемирие с мусульманами и погиб в безрассудной вылазке, движимый обостренным чувством долга вести священную войну, король, пытавшийся его остановить, даже извинился перед маврами. Реконкиста в Кастилии возобновилась благодаря регенту Фернанду, завоевавшему с помощью военно-монашеских орденов в 1410 году Антекеру. Ордена продолжали защищать крепости и границы, где магистры нередко командовали королевскими армиями, но чаще всего члены орденов служили королевскими капитанами и командовали отрядами, в которых не было рыцарей-монахов. Однако Калатрава, например, участвовала в шести пограничных рейдах в 1455–1457 годах, а ее магистр захватил в 1462 году Арчидону. А в гранадской кампании, увенчавшейся завоеванием последнего мусульманского эмирата на Пиренейском полуострове, воевали члены всех орденов. Из десяти тысяч конных воинов, пришедших в Гранаду в 1491 году, Сантьяго выставил 962 (плюс 1915 пеших воинов), Алькантара — 266, госпитальеры — 62; количество всадников Калатравы не отмечается, но мы знаем, что в 1489 году их было 400.
Кастильские ордена объединялись в национальные корпорации под управлением крупных магнатов, воевавших на стороне короны в маврском крестовом походе и в национальных и гражданских войнах, но при этом не слишком озабоченных религиозными аспектами этой борьбы. Их войска и ресурсы были частью национальных армий и действовали по королевскому приказу. В Кастилии три крупнейших ордена получали немалые доходы от большого поголовья овец и сезонного перегона их на новые пастбища. Орден госпитальеров стал крупнейшим землевладельцем в Арагоне, Алькантара владела почти половиной Эстремадуры, а Сантьяго — большей частью Новой Кастилии. На эти богатства содержались и монашествующие рыцари, происходившие из бедных дворянских родов, которые мало интересовались священной войной, но были храбрыми и умелыми бойцами. Ордена существовали в структуре испанских королевств и, несмотря на свои богатства и силу, не могли надеяться на образование независимых орденских государств, как на Родосе или в Пруссии. Корона же именно в силу богатства и мощи орденов стремилась к максимальному контролю над ними. Короли вмешивались в выборы и уговаривали пап выставлять кандидатов на должности магистров; иногда монархи отказывались принимать вассальную присягу у выбранных магистров, в некоторых случаях принуждали неугодных отказываться от должности или даже организовывали их убийства. Несмотря на сопротивление и споры, короли и представители высшей знати проводили на должность магистра своих фаворитов и даже своих сыновей, в том числе и незаконнорожденных; так, Фернандо де Антекера сумел в 1409 году сделать своих сыновей магистрами Алькантары и Сантьяго. При этом, конечно же, среди рыцарей-монахов были и люди, действительно движимые идейными соображениями, предпринимались и серьезные, хотя и ни к чему не приведшие, попытки реформ. Последние не получили поддержки папского престола, который сам все время способствовал нарушению правил орденов. Женатые монархи не могли занимать должность магистра, но им можно было поручать определенные административные функции. Так, в 1456 году папа Каликст III назначил Генриха IV Кастильского администратором и губернатором сразу двух орденов — Сантьяго и Калатравы. Политические амбиции магистров также не способствовали моральному здоровью орденов, вовлекая братьев в интриги, расколы и насилие. И только орден госпитальеров и Тевтонский орден избежали подобных трудностей благодаря тому, что запретили большинству представителей знати их орденских государств вступать в орден в качестве рыцарей-монахов.