Папский раскол 1378 года разделил и госпитальеров, что привело к падению дисциплины в ордене и прекращению перевода средств из Европы на Родос. Монастырь госпитальеров на острове находился под французским контролем и потому поддерживал авиньонских пап. Английская корона была на стороне папы римского, но дозволяла своим подданным ездить на Родос и перевозить туда деньги. В 1410 году генеральный капитул, собравшийся в Экс-ан-Провансе, продемонстрировал замечательную солидарность внутри ордена и положил конец разделению на семь лет раньше, чем закончился папский раскол. К сожалению, соперничавшие папы из-за финансовых трудностей стали использовать в свою пользу право на предоставление бенефиций, и это лишило братьев-госпитальеров перспективы наград, которые они заслуживали за свою службу на Родосе. Так, в 1413 году оказалось, что антипапа Иоанн XXIII продал богатое командорство на Кипре пятилетнему сыну короля Януса, и тогда братья пригрозили покинуть Родос. Папский раскол закончился в 1417 году решением Констанцского собора, на котором присутствовал и магистр ордена госпитальеров. На соборе разгорелись жаркие дебаты, во время которых Тевтонский орден пытался доказать, что литовцы — не христиане, а поляки действуют с ними заодно, поляки же уверяли, что тевтонские братья не смогли обратить в христианство даже жителей Пруссии.
В 1402 году Тамерлан захватил Смирну, а вскоре после этого были оставлена и Морея. Госпитальерам был необходим плацдарм для действий против турок на материке, и в 1407 или 1408 годах вместо потерянной Смирны эту роль стала играть крепость Бодрум. Для ее строительства были выпущены индульгенции и дарованы освобождения от налогов тем, кто пожелал бы пожертвовать средства. В 1440 году на Родосе началось строительство нового большого госпиталя. Это были годы перемирий, нарушавшихся случайными стычками. Попытки египетских мамлюков вторгнуться на остров успешно отражались. Но в 1480 году османы начали крупномасштабную кампанию против Родоса; защитой острова руководил магистр Пьер д'Обюссон. После отражения этого нападения на острове были возведены новые укрепления, способные выдержать пушечный огонь, а после 1482 года госпитальеры сдерживали обманов тем, что держали у себя брата султана. По мере продвижения османов на Балканы Родос оказывался все в большей изоляции, но при этом процветал в качестве надежного бастиона латинской торговли и пиратства в Леванте. Особенно важным было собственное приносящее неплохую прибыль «соrso» госпитальеров. В сущности, это была выгодная форма официально поощряемого пиратства, считавшаяся частью священной войны против мусульман; родосское
Большую часть доходов военно-монашеские ордена получали от сельского хозяйства и животноводства в своих поместьях (иногда сами занимаясь этим, а иногда сдавая в наем); другими источниками средств служили отправление правосудия, феодальные права и привилегии, городские ренты, продажа пенсий, инвестиции, папские индульгенции, коммерческая деятельность и т. п. Монашеские общины военных орденов отличались от традиционных монастырей тем, что братья должны были не только содержать себя, но и посылать деньги в штаб-квартиру своего ордена и братьям, находившимся на военной службе. Ордена обычно организовывали свои владения в приорства (или в провинции), в которые входило по несколько командорств (или долгов) во главе с командорами. Командоры сами управляли своими домами или сдавали их в наем и платили взносы в приорство, а из приорств средства передавались в центральную казну ордена. Иногда доходы конкретных домов предназначались специально для приора или для магистра. После 1319 года орден Монтесы ввел систему, по которой доходы отдельных командорств поступали в распоряжение определенных чиновников для конкретных целей — для магистра, для защиты границы от мусульман и т. д. Три кастильских ордена и Тевтонский орден приписывали доходы от конкретных областей или командорств прямо магистрам для их личной казны. Мастер госпитальеров получал большую часть доходов острова Родоса, а после 1530 года — Мальты.