В 1487–1499 годах кастильские ордена были практически национализированы короной; в 1523 году госпитальеры вынуждены были покинуть Родос; в 1525 году прусское отделение Тевтонского ордена превратилось в светскую организацию. Тевтонский орден долго действовал в очень трудных условиях. Значительные территориальные владения и доходы, знаменитая строгая организация и коммуникации делали орден намного более эффективной организацией, чем, скажем, орден госпитальеров, однако обращение литовцев в христианство, сокращение вследствие этого после 1410 года количества военных походов на восток, враждебные ордену дипломатические комбинации, необходимость выплачивать жалованье наемникам не способствовали материальному процветанию. Сама организация управления орденским государством подрывала положение ордена. Наиболее зажиточные слои прусского общества, не допускавшиеся к членству в ордене и, следовательно, к государственным делам, стали в оппозицию к тевтонцам, которые, не нуждаясь больше в их военной помощи, стремились заменить их крестьянством, с которого можно было собирать ренту и налоги. В 1410 году Тевтонский орден собрал большую армию для Грюнвальдской кампании, потерял в сражении при Грюнвальде около 300 братьев, но все же смог выжить и остаться в Мариенбурге под руководством энергичного гроссмейстера Генриха фон Плауена (которого, однако, отстранили в 1413 году). Некоторые из тевтонских рыцарей иногда отправлялись воевать с турками (например, в 1429–1434 годах), но из делавшихся время от времени императором Сигизмундом другими предложений, чтобы орден выбрал себе новую цель и занялся борьбой с османами на Балканах, ничего серьезного не вышло. В Пруссии представители знати объединились в Прусский союз, их действия привели к гражданской войне и к польской интервенции; и к 1454 году тевтонские рыцари были заняты войной с собственными подданными. В 1457 году поляки купили Мариенбург у служивших в орденской армии наемников, и центральный монастырь был перенесен в Кенигсберг; а в 1466 году было заключено мирное соглашение, по которому тевтонские братья были должны отказаться от части остававшихся у них земель и обязывались оказывать военную помощь польской короне. Орден не смог противостоять полякам, поскольку оснований продолжать настаивать на том, что он защищает Европу, уже не было.
Деятельность по заселению и обращению в христианство прибалтийских земель тоже не имела большого будущего. В самом ордене постоянно происходили ссоры между прусским, немецким и ливонским магистрами и между братьями, происходившими из Франконии, Рейнской области и других стран. Например, в Ливонии к 1450 году около 60 процентов братьев были родом из Вестфалии, а около 30 процентов — из Рейнской области. Рыцари кичились своим знатным происхождением, присваивали деньги ордена, в Пруссии они составили могущественную олигархию, которая после 1466 года определяла политику ордена и направляла действия магистра. Все это привело к обмирщению ордена и в конечном итоге к полной секуляризации орденского государства. Государство госпитальеров территориально было намного меньше тевтонского, и для его защиты требовалось, соответственно, меньше людей и средств, да и сам орден госпитальеров был намного гибче и продолжал вести военные действия еще долго после того, как Тевтонский орден отказался от всякого подобия священной войны. В 1525 году последний прусский магистр Альбрехт Бранденбургский перешел в лютеранство, признал себя вассалом польского короля и начал править Пруссией как наследственным светским герцогством. Из пятидесяти пяти братьев, оставшихся в Пруссии, лишь несколько сохранили приверженность католицизму. Немецкое и ливонское отделения Тевтонского ордена просуществовали до 1561 года. Реформация нанесла удар и по ордену госпитальеров, его приорства были распущены протестантскими правителями: в Швеции — в 1527 году, в Норвегии — в 1532, в Дании — в 1536 и в Англии — в 1540.