25–28 мая — Последний визит Николая II в Севастополь и на Черноморский флот
август — Командование Черноморским флотом принимает вице-адмирал Александр Колчак
22 ноября — В Севастопольской бухте мощный взрыв выводит из строя линкор «Императрица Мария»
1917
Конец февраля — Усиление уличных протестов в Санкт-Петербурге
15 марта — Отречение Николая II. Формирование Временного правительства
22 апреля — Массовые демонстрации в Севастополе
7 ноября — Власть захватывают большевики под руководством Владимира Ильича Ленина — Октябрьская революция
1918
1 мая — Немецкие войска под командованием Роберта Коша, не встретив сопротивления, оккупируют Севастополь
24–26 ноября — Корабли Антанты входят в Севастопольскую бухту. Город занимают французы
1919
16–17 апреля — Бои между силами союзников и Красной армией в Севастополе
19–21 апреля — Мятеж на кораблях французской Черноморской эскадры
28 апреля — Завершение эвакуации союзников из Севастополя, который переходит под власть большевиков
Июнь — Белые под командованием генерала Антона Деникина возвращают Крым
Октябрь — Наступление белогвардейцев на Москву останавливается под Орлом, после чего белые отступают
1920
Март — Войска Деникина эвакуируются из Новороссийска в Крым на кораблях союзников
4 апреля — Командование силами белых в Крыму переходит к генералу Петру Врангелю
7 июня — Начинается наступление белых на Украине, впоследствии остановленное на реке Днепр
Октябрь — Контрнаступление частей Красной армии под командованием Михаила Фрунзе отбрасывает белых в Крым
7–16 ноября — Южный фронт Красной армии начинает наступление на Крым
11–16 ноября — Белогвардейцы и гражданские лица эвакуируются из Крыма, что означает окончание Гражданской войны на юге России
15 ноября — Красная армия занимает Севастополь
1920–1921 — Красный террор в Крыму
1921 — Образование Крымской Автономной Советской Социалистической Республики
1922 — Образование Советского Союза
1924 — Сталин сосредоточивает власть в своих руках
1927 — Сильное землетрясение в Крыму, в том числе в Севастополе и Ялте
1929 — Сталин посещает Севастополь, в том числе новую батарею береговой обороны № 35
1930-е — Быстрое развитие Севастополя как промышленного города; Черноморский флот пополняется новыми военными кораблями; модернизация береговой обороны
1936 — Конвенция Монтрё устанавливает правила прохода через проливы Босфор и Дарданеллы
1940–1941 — Дальнейшее укрепление оборонительных сооружений Севастополя против воздушных атак и морского десанта
1941
22 июня — Атака немецкой авиации на Севастополь открывает боевые действия Германии против Советского Союза. Начинается Великая Отечественная война
Июль — октябрь — Поспешное возведение оборонительных рубежей Севастополя, чтобы противостоять нападению с суши
24–28 сентября — Немецкая одиннадцатая армия под командованием генерала Эриха фон Манштейна штурмует Перекоп
15 октября — Завершение эвакуации из Одессы в Крым советских войск, в том числе Приморской армии под командованием генерал-майора Ивана Петрова
18–31 октября — Немцы преодолевают советскую оборону в Ишуне и прорываются в Крым
1 ноября — Немецкие и румынские войска захватывают Симферополь. Первое наступление на Севастополь
4 ноября — Образование Севастопольского оборонительного района под управлением главнокомандующего Черноморским флотом вице-адмирала Октябрьского
6–16 ноября — Немецкие и румынские войска захватывают Керчь
16 ноября — Немецкие и румынские войска оккупируют весь Крым, за исключением Севастополя
17 декабря — Второе наступление на Севастополь
26 декабря — Высадка советского десанта под Керчью
29 декабря — Высадка советского десанта у Феодосии. Немцы оставляют Керченский полуостров
31 декабря — Остановка второго наступления немецких и румынских войск на Севастополь; частичное отступление на исходные позиции
1942
3 января — Высадка советского десанта под Евпаторией
18 января — Немецкие и румынские войска возвращают Феодосию
Февраль — апрель — Неоднократные попытки советских войск прорваться за пределы Керченского полуострова
8–19 мая — В результате операции «Охота на дроф» советские войска выбиты с Керченского полуострова
2 июня — Начинаются налеты авиации и артиллерийский обстрел — подготовка к третьему наступлению (начавшемуся 7 июня) на Севастополь (операция «Лов осетра»)
29 июня — Атака немецких и румынских войск на внутренний оборонительный рубеж Севастополя (операция «Факельное шествие»)