1 июля — Захват Севастополя немецкими и румынскими войсками и начало оккупации. Советские военачальники, включая Октябрьского и Петрова, эвакуируются. Советские войска, оставшиеся на Херсонесском полуострове, сражаются до 4 июля
Сентябрь — Начало депортации жителей из Севастополя
1943
Январь — В Севастополе формируется сопротивление оккупантам
2 февраля — Поражение немцев под Сталинградом, после чего начинается наступление Красной армии на Украине
9 октября — Завершение эвакуации немецких войск с Кубани (операция «Кримхильда»)
30 октября — Силы 4-го Украинского фронта блокируют Перекоп, отрезая Крымский полуостров и одиннадцатую армию
1 ноября — Советский десант под Керчью (Керченско-Эльтигенская операция)
1944
8 апреля — Начало Крымской стратегической наступательной операции 4-го Украинского фронта под командованием генерала Федора Толбухина
13 апреля — Освобождение Симферополя
15 апреля — 12 мая — Оборона Севастополя немецкими и румынскими войсками и эвакуация по воздуху и морем
7 мая — Советские части штурмуют Сапун-гору
9 мая — Освобождение Севастополя советскими войсками
12 мая — Остатки немецких и румынских частей капитулируют у мыса Херсонес
18 мая — Начало депортации крымских татар
1945
7 февраля — Визит в Севастополь фельдмаршала Аланбрука, начальника Имперского Генерального штаба, во время Ялтинской конференции
12–14 февраля — Визит Уинстона Черчилля в Севастополь после окончания Ялтинской конференции
24 апреля — Визит в Севастополь Клементины Черчилль
1 мая — Наряду с Ленинградом, Сталинградом и Одессой Севастополь удостоивается звания города-героя
9 мая — День Победы (в Советском Союзе и образовавшихся после его распада государствах праздник окончания войны в Европе)
20 июня — Крым становится областью в составе Российской Советской Федеративной Социалистической Республики (РСФСР)
1 ноября — Согласно указу советского правительства № 2722 Севастополь включен в список пятнадцати городов для первоочередного восстановления
1948 — Визит Сталина в Севастополь, после которого работы по восстановлению ускорились
1953–1954 — Завершение восстановления Севастополя
1954 — Передача Крыма Украине. Открытие в Севастополе восстановленного музея-панорамы. Севастополь награждается орденом Красного Знамени
1959 — Открытие музея-диорамы на Сапун-горе
1965 — Севастополь награждается орденом Ленина и медалью «Золотая Звезда»
1967 — Открытие на площади Нахимова Мемориала героям обороны Севастополя в 1941–1942 гг., с табличками с именами пятидесяти четырех Героев Советского Союза, участвовавших во второй обороне Севастополя и освобождении города
1983 — Двухсотлетие Севастополя. Город награждается орденом Октябрьской Революции
1990
12 июня — Декларация о государственной независимости РСФСР
24 августа — Декларация о независимости Украины
1991
Август — Неудавшаяся попытка переворота с целью смещения президента Михаила Горбачева; его недолгая изоляция в Форосе, в Крыму
8 декабря — Соглашение между руководителями Белоруссии, России и Украины об образовании Содружества Независимых Государств
25 декабря — РСФСР переименована в Российскую Федерацию
26 декабря — Советского Союза больше не существует
1992
5 мая — Верховный Совет Крыма объявляет о независимости Республики Крым, которую не признают
29 июня — Первый современный конгресс татар в Крыму, отражающий возвращение татарского населения
1994
8 февраля — Украина присоединяется к программе НАТО «Партнерство ради мира»
5 декабря — Будапештское соглашение, подписанное Россией, Украиной, Соединенными Штатами Америки и Великобританией, гарантирует ядерное разоружение Украины и ее территориальную целостность
1995
17 марта — Украинский парламент (Верховная Рада) аннулирует конституцию Крыма 1992 г.
1996
28 июня — Принятие новой конституции Украины, предусматривающей существование Автономной Республики Крым
1997
28 мая — Подписание соглашения о Черноморском флоте между Россией и Украиной, устанавливающее 20-летний срок аренды Севастополя как базы российского Черноморского флота
31 мая — Подписание Договора о дружбе, сотрудничестве и партнерстве между Россией и Украиной
2004
Декабрь — Оранжевая революция в Киеве
2008
Август — Вооруженный конфликт в Южной Осетии
2010
21 апреля — Харьковские соглашения между Россией и Украиной продлевают аренду Севастополя как главной базы российского Черноморского флота после 2017 г. еще на 25 лет
15 июля — Президент Украины Виктор Янукович подтверждает внеблоковый статус страны
2013