В октябре 1604 г. Лжедмитрий I перешел границу Московского государства и двинулся в Черниговскую землю. Гарнизон небольшой крепости Моравска сдался без боя, присягнув «истинному царю Дмитрию Ивановичу». Армию самозванца пополнили 10 тысяч запорожских и донских казаков, и теперь можно было предпринять более крупную операцию. Для занятия Чернигова не понадобилось много усилий: местный воевода И. Татев был схвачен самими горожанами и выдан самозванцу. Шедшие на подмогу Татеву московские стрельцы во главе с князем Н. Трубецким и окольничим П. Басмановым, узнав о падении Чернигова, заперлись в Новгороде-Северском. В ноябре 1604 г. войско Лжедмитрия I осадило и эту крепость. Тем временем на сторону «царя» Дмитрия стали переходить другие северские города: Путивль, Рыльск, Севск, Курск, Кромы. Лишь в середине декабря к осажденному Новгороду-Северскому подошла царская рать под командованием боярина кн. Ф. И. Мстиславского. Несколько сражений под стенами крепости показали войску самозванца, что легкой победы не будет. В начале января 1605 г. недовольные трудностями предприятия поляки и часть казаков отказались повиноваться Лжедмитрию I и ушли в Польшу. Потеряв самую боеспособную часть своего войска, самозванец бежал в Комарицкую волость. Войска кн. Мстиславского и кн. В. И. Шуйского (приведшего новые подкрепления) двинулись следом и 21 января наголову разгромили Лжедмитрия I под с. Добрыничи. Сам Отрепьев едва спасся и бежал в Путивль.
Когда вести из России достигли Кракова, польский сейм осудил предприятие «господарчика» и рекомендовал королю приложить все усилия к сохранению мира с Московским государством, а тех, кто готовил «диверсию», считать изменниками. Послам Годунова объяснили, что с Лжедмитрием пошли «своевольные люди», за которых Речь Посполитая отвечать не может.
Однако военные действия в Северской земле затянулись. В тылу полков Мстиславского сторону самозванца держала крепость Кромы, а сам «Дмитрий» собирал войско в Путивле. Рать Годунова была лишена продовольствия, дворяне бросали свои полки и разъезжались по домам. Наконец, из Москвы последовал приказ: отступить к Кромам. А 13 апреля 1605 г. внезапно умер царь Борис. Говорили, будто он принял яд, страшась встречи с царевичем Дмитрием, но это были пустые слухи: смерть наступила, вероятно, от апоплексического удара. В Москве спешно была устроена присяга Федору Годунову, для поддержания авторитета которого были вызваны из-под Кром первейшие бояре — Ф. Мстиславский и В. Шуйский. 7 мая в войске под Кромами вспыхнул мятеж: часть воевод (И. Голицын, П. Басманов, М. Салтыков) перешли на сторону Лжедмитрия, остальные бежали в Москву или в свои поместья. Полки самозванца, не имея никаких препятствий, двинулись к Москве. А в самой столице произошел переворот: Годуновы были сперва взяты под стражу, а затем убиты. 20 июня Лжедмитрий I торжественно вступил в Москву. Однако правление нового государя оказалось недолгим. Непоследовательное поведение самозванца в отношении знати, православной церкви, увеличение податей, непомерные расходы на развлечения и подарки польскому королю и семейству Мнишеков стали вызывать раздражение не только бояр и духовенства. Разнузданность польских отрядов переполнила чашу терпения простых горожан, тем более что в мае 1606 г. в столицу прибыла невеста самозванца Марина Мнишек с огромной свитой. Гнев против поляков готов был в любую минуту прорваться наружу. Этими настроениями и воспользовался кн. Василий Шуйский, организовав заговор против самозванца. 17 мая заговорщики подняли город набатным звоном («поляки, де, бьют государя»), и пока толпа громила польские дворы, расправились с Отрепьевым. Через пару дней Василий Шуйский был избран на царство.
Не успели улечься страсти после переворота, как снова возникла молва о спасении «Дмитрия», в городах невесть откуда стали появляться якобы подписанные им грамоты. Вскоре кн. Г. Шаховской, посланный царем Василием Шуйским на воеводство в Путивль, поднял город за «вора». Северские города вновь продемонстрировали свою враждебность Москве. В движении против «государева изменника Василия Шуйского» приняли участие самые разнородные слои общества: служилые люди Северской Украины и южных рубежей (Тулы и Рязани), казаки, посадские, крестьяне, холопы, дворяне. Во главе путивльского войска встал И. Пашков, рязанцев возглавил П. Ляпунов. Правительство В. Шуйского спешно собирало рати для подавления мятежей, охвативших весь юг страны.