После появления в Путивле другого «большого воеводы» — И. И. Болотникова, прибывшего с большим отрядом запорожских казаков, все войско двинулось на Москву. Отряды И. Пашкова выбрали иной путь — через Елец, Ряжск — в рязанские земли, где действовал П. Ляпунов. В августе 1606 г. войска В. Шуйского потерпели два крупных поражения под Кромами и Ельцом. На сторону Болотникова перешли Калуга и Серпухов, в конце октября войска повстанцев укрепились в пригороде Москвы с. Коломенском. Выступив под лозунгом возвращения престола законному царю Дмитрию Ивановичу, 6о-лотниковцы ожидали его со дня на день, но Дмитрий все не показывался. Зато из Нижнего Поволжья с небольшим отрядом казаков явился некто «царевич Петр».
В начале декабря войско, возглавляемое кн. М. Скопиным-Шуйским, сумело оттеснить болотниковцев от Москвы. Повстанцы отступили в Калугу, не удержавшись и там, ушли в Тулу. На осаду города-крепости Василий Шуйский отправил все свои войска. 10 октября 1607 г. , изнуренная многомесячной осадой, Тула открыла ворота. Сотни повстанцев были казнены (в том числе и Лжепетр), Болотников сослан в Каргополь и вскоре убит. Победа над болотниковцами не принесла Василию Шуйскому долгожданного покоя. Близ литовской границы уже маячила тень Второго Лжедмитрия: в мае 1607 г. в Стародубе таинственным образом явился новый самозванец. Начало похода Лжедмитрия II совпало с мятежами в Польше: против короля поднял оружие краковский воевода Миколай Зебжидовский. Рокош начался в августе 1606 г. , когда под Сандомиром собралось около 50-ти тысяч шляхтичей, недовольных политикой короля. Однако и на стороне Сигизмунда III были значительные силы. В июле 1607 г. гетманы С. Жолкевский и Я. Ходкевич разбили армию рокошан под Гузовом, затем стороны склонились к примирению, а толпы вооруженных дворян, оставшись без жалования, хлынули в пределы Московского государства искать счастья с новым самозванцем.
К весне 1608 г. армию Лжедмитрия II пополнили значительные силы польской конницы и казаков. Гетманом войска был избран кн. Р. Рожинский. Казачьи полки возглавили И. Заруцкий и А. Лисовский. Против «вора» Василий Шуйский снарядил тридцатитысячную рать во главе со своим братом Дмитрием. 30 апреля 1608 г. противники сошлись в окрестностях Болхова. Первое же столкновение с войском Лжедмитрия II у д. Каменки едва не закончилось полным разгромом царского войска. На следующий день сражение состоялось уже под стенами города, но ни одна из сторон не могла похвалиться победой. Д. Шуйский решил не испытывать военное счастье и, оставив в Болхове пятитысячный гарнизон, приказал отступать к Москве. Через два дня гарнизон Болхова сложил оружие и присягнул самозванцу. Соединенное войско через Козельск, Калугу и Можайск двинулось к Москве, и в начале июня остановилось у д. Тушино. 25 июня Р. Рожинский внезапно ударил на царскую рать, стоявшую к северу от с. Хорошово за р. Ходынкой. На этот раз «воровские» полки были оттеснены, но Москва оказалась в осаде.
В самой же столице с октября 1607 г. шли переговоры с польскими послами С. Витовским и кн. Я. Друцким-Соколинским. Польский король, оказавшись в трудном положении из-за рокоша, не желал раньше срока разжигать конфликт с московским царем. Заинтересован был в успехе переговоров и Василий Шуйский. В августе договор об отпуске всех задержанных после гибели Лжедмитрия I поляков был подписан, и пленников под охраной стрельцов отправили к границе. Но в пятидесяти верстах от литовского рубежа кортеж был настигнут тушинскими отрядами, и Мнишков завернули в воровской стан, где Марина согласилась играть роль «супруги царя Дмитрия».
К зиме 1608/09 г. власть самозванца признали Псков, Астрахань, Ярославль, Переяславль-Залесский, Кострома, Вологда, Ростов, Владимир, Суздаль и др. Тушинский лагерь превратился в многолюдный город. Войско Лжедмитрия II, состоявшее прежде только из польского «рыцарства» и казаков, пополнили отряды из русских городов. Потянулись в Тушино дворяне и родовитые князья, недовольные правлением Василия Шуйского. Лжедмитрий II завел у себя штат придворных, вскоре в таборах появилось свое правительство — боярская дума, заработали приказы. Плененный тушинцами Ростовский митрополит Филарет (Ф. Н. Романов) был возведен в сан патриарха, «воровскую думу» возглавляли боярин М. Салтыков и кн. Д. Трубецкой. Здесь же заседали боярин кн. Г. Шаховской, дьяк Б. Сутупов, М. Молчанов, чин боярина был пожалован И. Заруцкому. Русским боярам и дворянам, польским шляхтичам от имени царя Дмитрия жаловали земли с крестьянами, выдавали грамоты на сбор податей.
В сентябре 1608 г. отряды тушинских полковников Я. Сапеги и А. Лисовского подступили к Троице-Сергиеву монастырю, представлявшему собой сильную крепость с огромными запасами оружия и припасов. Падение Троицы сделало бы положение Москвы почти безнадежным. Однако Сапега увяз под стенами монастыря на долгих шестнадцать месяцев, сняв безрезультатную осаду в январе 1610 г.