Болотников был лихой казак, повидавший на своем веку многое. Он побывал в плену у турок, несколько лет был прикован к веслу на галере, потом сражался с турками в Венгрии и за свою смелость был избран атаманом. Когда Болотников прибыл на южную "украину", вокруг него сразу же собрались все, кто год назад сражался за "царевича Дмитрия". Царской армии снова пришлось осаждать южные города – и обнаружилось, что в этой армии мало кто желает сражаться за "боярского царя Василия"; после нескольких боев царское войско отступило к Туле, и здесь "дворяне все поехали без отпуска по домам, а воевод покинули". Часть дворян из Рязани и Тулы по старой памяти о щедрости "царя Дмитрия" перешла на сторону его воеводы Болотникова. Шуйскому пришлось собирать новое войско из московских дворян и "великих бояр"; 25 октября повстанцы "побиша и разогнаша" эту рать у села Троицкого, а затем подступили к Москве.
Московский люд волновался: по рукам ходили призывы Болотникова "побивать бояр и забирать их жен, и поместья, и вотчины". С другой стороны, бояре и священники говорили, что Болотников пришел отомстить за смерть царя и не пощадит никого из москвичей. В лагерь повстанцев пришла депутация с просьбой показать царя Дмитрия – но царя Дмитрия не было, и москвичи не поверили, когда Болотников стал говорить, что царь в Польше: они своими глазами видели, что в действительности сталось с "добрым царем". Сомнения стали посещать и самих повстанцев: рязанским дворянам не нравилось, что Болотников призывает холопов "побивать бояр" – у них и у самих были холопы. 15 ноября полтысячи дворян во главе с Прокопием Ляпуновым ушли в Москву, воеводы Шуйского осмелели и решили дать повстанцам большое сражение. 2 декабря 1606 года царские полки пошли на штурм лагеря повстанцев у деревни Коломенское; повстанцы ожесточенно сопротивлялись, но в разгар боя к врагам перешел еще один дворянский отряд. Лагерь был взят и царские воеводы захватили 6 тысяч пленных; их ставили в ряд и убивали дубиной по голове, а трупы спускали под лед Яузы.
Воевода Болотников с остатками своего войска отступил в Калугу и был осажден царской армией, весной 1607 года вокруг Калуги разгорелись ожесточенные бои; отряды казаков во главе с атаманом Илейкой Муромцем прорывались на помощь Болотникову – и прорвались; объединенное войско повстанцев перешло из Калуги в Тулу. Илейка Муромец называл себя "царевичем Петром", сыном царя Федора, – и Болотников подчинился новому "царевичу", отличавшемуся крутым нравом. Гражданская война становилась все более жестокой, царь Василий приказал касимовским татарам "воевать" казацкую "украйну". Дворяне тысячами топили пленных стрельцов, а казаки убивали пленных дворян; "царевич Петр" травил "изменников" медведями и сбрасывал их с крепостных башен.
Царь Василий стал собирать новую армию и пообещал дворянам, что вернет всех крестьян, бежавших аж с 1592 года. Это помогло восстановить дисциплину, и в мае царь двинулся на Тулу с огромной, 100-тысячной ратью. 5 июня 1608 года на речке Восьме разыгралась жестокая битва между дворянской армией и казаками; казаки не выдержали удара тяжелой конницы и были разбиты, 5 тысяч пленных были казнены на поле боя. "Где же царь Дмитрий?!" – кричали казаки своим воеводам – и Болотников отправил атамана Ивана Заруцкого на поиски "хоть каково" Дмитрия. Заруцкий нашел на черниговской "украйне" человека, внешне похожего на убитого царя; это был школьный учитель, пришедший из Белоруссии; его научили, как себя вести, и объявили "чудесно спасшимся царем".
"Возвращение Дмитрия" вызвало взрыв ликования на "украйне", к нему стекались толпы казаков; приходили отряды наемников из Польши, выражая готовность снова служить "московскому царю". Между тем, войска Шуйского осадили Тулу, где оборонялись "царевич Петр" и Болотников; повстанцы сражались отчаянно и отразили все штурмы – тогда царь распорядился построить плотину на реке Упе и затопить город. Были согнаны десятки тысяч крестьян, которые за два месяца возвели плотину; вода поднялась и затопила улицы – так что "можно было только на плотах ездить". Погибли все хлебные запасы, в городе наступил страшный голод, защитники едва держались на ногах и вступили в переговоры с царем. Шуйский обещал выпустить повстанцев "свободно и с оружием" – но не сдержал обещания: он отпустил простых казаков, но приказал схватить атаманов. Илейка Муромец был казнен и навсегда остался в легендах, как "славный казак Илья Муромец"; Болотников был сослан на север, в Каргополь; когда год спустя повстанцы снова подошли к Москве, царь приказал утопить знаменитого атамана.