Взятие Константинополя в мае 1453 г. вызвало попытку Запада провозгласить крестовый поход во главе с папой против Турции; но переговоры показали, как противоречивы были интересы католического мира. Генуя, Флоренция, Милан, Рим, Неаполь и империя — каждый обусловил свою помощь одновременным выступлением соседа, и до смерти Николая V в 1455 г. фактически ничего не было сделано. Папа Каликст III (1455–1458) обратился к герцогу Бургундскому, отпустил ему и всей его армии грехи, обложил налогом доходы всех церквей (взималась десятая часть) и опубликовал буллу «In sacra», своего рода воззвание «капитана тонущего корабля». К Бургундии примкнули некоторые итальянские государства, а когда нашелся и опытный кондотьер Джакопо Пиччинино, то крестовый поход казался обеспеченным. Вскоре, однако, начались на денежной почве недоразумения: Пиччинино требовал 100 тыс. гульденов, Каликст III и некоторые государи отказались превратить Италию в плательщицу кондотьера, а папа отлучил от церкви этого «разбойника, врага бога и людей»; были отлучены и все его сторонники. Поход в Константинополь расстроился. После новых попыток помочь христианскому делу была сколочена в 1456 г. небольшая армия, и три галеры с кардиналом-адмиралом Лодовико Скарампо вышли в Эгейское море спасать острова от мусульманской опасности. Хиос и Лесбос отказались от протянутой им руки; только Родос и Лемнос с надеждой взирали на Скарампо с его 5 тыс. солдат. Но надлежащая помощь могла быть оказана, если бы в крестовом походе участвовали и крупные государства. Между тем Франция только накануне закончила Столетнюю войну и запретила опубликование буллы о налоге для похода на Восток. Венеция дорожила торговлей с Турцией и не желала крестовым походом нанести удар своим торговым интересам. Не отозвались ни Флоренция, ни Генуя, несмотря на угрозы папы применить всеобщий интердикт. В Германии, по инициативе всех трех духовных курфюрстов, раздавались жалобы на то, что папа стремится наложить новое бремя на «самую бедную страну в мире». По словам жалобщиков, турецкая опасность есть лишь предлог для папы, в особенности его непотов из Каталонии, в чьи карманы потекут немецкие деньги. Собравшись во Франкфурте, духовенство изложило ряд «обид немецкой нации»: папы кассируют выборы епископов; кардиналам и куриальным чиновникам даются пребенды и всякие привилегии; раздаются массовые экспектации; не только строго взимаются аннаты, но и нарушают «хронологию» — два-три года зачастую считаются «первым годом» по вступлении в должность епископа, и последнему приходится платить подряд три года. Духовенство не может поэтому согласиться на новое обложение и апеллирует к императору на требование Рима. При таких обстоятельствах Каликст III решил созвать в 1457 г. общеевропейский конгресс в Риме для обсуждения вопроса о крестовом походе. Миланский посланник Каррето 4 февраля 1458 г. писал своему герцогу: «На турецкую проблему никто еще не откликнулся и никто не приезжал в Рим». По-видимому, о ней забыл в последний год своей жизни и Каликст, чье настоящее имя было Алонсо Борха или итальянизированное Борджиа.
Среди пап этого времени большую роль сыграл писатель и историк Эней Сильвио Пикколомини, принявший в качестве папы имя Пия II (1458–1464) в честь того, что античный поэт Виргилий часто употреблял слово plus (благочестивый) в применении к своему герою Энею. Пий II в юности писал фривольные новеллы в стиле Боккаччо. Это создало ему известность и внушило кардиналу Капризнике мысль пригласить популярного новеллиста на Базельский собор. Здесь Пикколомини показал свое остроумие и знание классических языков и был назначен главным аббревиатором (секретарем) Базельского собора. Об его нравственности свидетельствует его письмо к отцу, в котором он сообщает, что отсылает к нему своего сына, родившегося у него от англичанки, имя которой главный секретарь «ввиду множества работы успел забыть». Правда, нужно уточнить, что в то время Пикколомини не был еще духовным лицом, ибо, гласит его объяснение в письме к отцу, «я боюсь воздержания». Этот «страх» не помешал его духовной карьере. Папа Николай V (1447–1455) назначил его триестским архиепископом, а затем кардиналом. Избранный в 1458 г. папой, Пий II издал пресловутую буллу 1463 г., требовавшую от верующих «пройти мимо Энея и сосредоточиться на Пии». Сам же он «сосредоточился» на доходных статьях куриального бюджета и провозгласил ересью и оскорблением папы всякого рода апелляции к церковному собору. Он отменил каноническое запрещение взимания процентов, участвовал в торговых предприятиях и вводил разные коммерческие монополии, спекулируя квасцами и предавая при этом анафеме тех, кто покупал турецкие «святотатственные» квасцы.