Третий императорский дворец, появившийся на Царскосельской першпективе самым последним, мы можем сегодня видеть на улице Гастелло, 15. Он построен по проекту Ю. М. Фельтена в 1774–1775 годах для Екатерины II. Неподалеку от него располагается церковь Рождества Иоанна Предтечи (ул. Ленсовета, 12). Все это великолепие окружал большой парк. Дворец с 1780 года стали именовать Чесменским — в честь победы русского флота в Чесменской бухте. В 1831 году его отдали под богадельню для престарелых воинов — ветеранов войны 1812 года. Недалеко от этого места выросла Александровская слобода. По всей вероятности, свое название она получила «по факту»: Александр II повелел строить здесь дома «для инвалидов войн с семьями» (слобода по своему размещению занимала место современной улицы Типанова). К концу XIX века вокруг Чесменской богадельни сложился еще и небольшой дачный городок небогатых петербуржцев. В 1919 году и городок, и слободу, и богадельню ликвидировали, разместив на их территории первый концентрационный лагерь для принудительных работ. Церковь надолго закрыли и вернули верующим лишь в 1994 году.
В 1837 году вошла в строй Царскосельская железная дорога, и значение первой — «каретной» — утратилось. Тем не менее деревни, расположенные вдоль тракта, продолжали процветать. Их жители занимались садоводством и огородничеством, а свою продукцию привозили на Сенной рынок — к начальной точке, от которой отсчитывала версты некогда знаменитая дорога. Все исторические селения этой местности были стерты с лица земли во время блокады Ленинграда.
В XIX веке застройка Царскосельского проспекта шла достаточно быстро.
16 октября 1838 года состоялось торжественное открытие его главной достопримечательности — Московских ворот. В 1845 году был построен Воскресенский Новодевичий монастырь (архитектор Н. Е. Ефимов). В 1849 году за монастырем открылось кладбище, где стали хоронить состоятельных людей, На Новодевичьем кладбище при монастыре похоронены известные деятели русской культуры: Н. А. Некрасов, Ф. И. Тютчев, А. И. Майков, К. А. Варламов, М. А. Врубель, М. И. Чигорин, С. П. Боткин.
Новые крупные строительные проекты на проспекте связаны уже с годами советской власти. Большинство зданий как на главной магистрали, так и вообще в районе относятся к советской эпохе. «Соседство ярких образцов разных архитектурных стилей: классицизма, конструктивизма, творческих исканий 20-х годов, "сталинского барокко" создает неповторимый облик проспекта». К примеру, в тридцатые годы преобладал конструктивизм, и в его духе построены Пожарная часть (№ 116), Дом пушнины, ДК имени Капранова и ДК Ильича, Дом Московского районного совета. Всего в этот период на проспекте было возведено семьдесят четыре здания, заложившие основу его парадного, монументального облика.
Во второй половине 30-х годов ленинградскими архитекторами был разработан генеральный план, который предусматривал развитие города на юг, юго-запад и юго-восток.
Ядром застройки не только Московского района, но и всего города должна была стать площадь в районе Московского шоссе (ныне Московская площадь). В рамках этого проекта был объявлен всесоюзный конкурс на проектирование Дома Советов, победителем которого стал архитектор Н. А. Троцкий. Строительство Дома Советов закончилось в 1941 году, но внутренняя отделка была завершена уже после Великой Отечественной войны. Сейчас в этом здании находятся различные учреждения.
Перед Домом Советов планировалась главная площадь для демонстраций. На оси центральной дуговой магистрали (сейчас Ленинский проспект и улица Типанова) предполагалось целое «ожерелье» площадей.
...Началась Великая Отечественная война, и проспект стал одной из основных фронтовых магистралей. Трамвай № 3, всю войну за исключением блокадной зимы 1941/42 года курсировавший по проспекту, делал последнюю остановку у виадука, и кондуктор объявлял: «Вагон дальше не идет... Фронт».
После окончания войны создание в Московском районе нового центра города признали нецелесообразным, но позаботились о его восстановлении и благоустройстве. В районе стали строиться комфортабельные дома. Появился первый дом в десять этажей.
Центром города Московская площадь не стала, зато превратилась в излюбленное место отдыха горожан, особенно когда в мае 2006 года на ней открылся фонтанный комплекс из одиннадцати фонтанных чаш — первый такого класса в городе. Мощность их настолько велика, что отдельные струи достигают высоты 12—14 метров.