Утверждая принцип личной свободы в устройстве каждым человеком своей духовной жизни, нестяжатели были далеки от понимания этой свободы в качестве личного произвола в вопросах веры. Свобода допускалась ими только в рамках православной христианской религии. Любая другая религия, а тем более ересь в среде православных христиан вызывали у нестяжателей резкое неприятие. Причем в осуждении ереси они были более последовательны и убедительны, чем даже иосифляне. Не случайно Иосиф Волоцкий пользовался в своих обличениях еретиков рассуждениями Нила Сорского. Нестяжатели расходились с иосифлянами лишь в вопросе об участи
Милосердное отношение нестяжателей к раскаявшимся еретикам официальная церковная власть изобразила как потворство ереси, создав тем самым основание для разгрома нестяжательства как движения. При этом была скрыта подлинная причина данного разгрома, которая таилась в том, что из идеологических принципов нестяжательства вырастали контуры новой церковной организации, альтернативной официальной, более привлекательной для простого народа, чем официальная церковь.
В условиях средневекового общества, где церковь выступала, помимо прочего, и в качестве института политической власти, любые идеи, затрагивавшие устои церковной организации, неизбежно приобретали политический характер. Именно поэтому идеология нестяжательства была понята официальной властью Московии, как церковной, так и государственной, в качестве всецело политической идеологии. И с носителями ее поступила эта власть соответствующим образом — как с опасными политическими противниками.
Следует отметить, что отношение Московских государей к нестяжательству было не столь однозначно враждебным, каким оно являлось со стороны церковных иерархов. Интересам государственной власти вполне соответствовало стремление нестяжателей освободить монастыри от роскоши, владения земельными угодьями и селами. Поддержку этому стремлению прямо выражал и государь Иван III, и преемник его Василий III. Тем не менее у государей Московии имелись серьезные основания опасаться идеологии и движения нестяжательства.
Из мировоззренческих начал нестяжательства вытекало отношение к любому носителю государственной власти как к воплощению самых гнусных человеческих пороков. Именно такой взгляд на властителей выражается в сочинении с примечательным на сей счет названием — "Инока Максима Грека слово, пространно излагающе, с жалостию, нестроения и безчиния царей и властей последняго жития".
В нем Максим рассказывает, как однажды, шествуя по пути, исполненном многих жестоких бед, он увидел женщину, сидевшую при пути со склоненной на руку и на колено головой, горько стонущую и безутешно плачущую, облаченную в черную одежду по обычаю вдовы, а вокруг нее были звери, львы и медведи, волки и лисицы. Разговаривая с Максимом, женщина эта назвала себя, сказав: "Имя же мне не едино, но различно: и начальство бо наричуся, и власть, и владычество, и господьство, суще же мне имя, аки обдержательне предреченных, Василия имя есть мне". Далее Василия говорит, что имя свое она получила от Всевышнего, и потому владеющие ее "должни суть бывати крепость и утвержение сущим под рукою их людем, а не погуба и смятение безпрестани". Однако тщатся ее подчинить себе лишь славолюбцы и властолюбцы суть нравом, а истинных ее рачителей и украсителей очень мало, но множество среди стремящихся овладеть ею тех, которые будучи одолеваемы сребролюбием и лихоимством, лютейше морят подданных всяческими истязаниями, денежными и принудительной постройкой многоценных домов, "ничим же пособоствующи ко утверждению державы их, но точию на излишнее угождение и веселие блудливых душ их", растлевают благочестивый царский сан своими неправдами и лихоимством.
Нет уже ныне "царей благоверномудренных", говорится далее в рассматриваемом сочинении Максима Грека, но все правители только о себе заботятся, а не о Всевышнем, не прославляют его праведными деяниями и благотворениями, но тщатся расширить пределы держав своих, друг на друга враждебно ополчаются, обижают друг друга и скоры на кровопролитие по своему неправедному гневу и зверской ярости.