Иосифо-Волоколамский монастырь, безусловно, относится к числу наиболее выдающихся созданий Иосифа Волоцкого. Внутреннее устройство этой обители, характер ее взаимоотношений с княжеской властью воплотили многое из его мировоззрения. Иосиф создавал свой монастырь и организовывал его взаимоотношения с внешним миром в полном соответствии со своими общественно-политическими взглядами.
В организации монастыря, в частности, достаточно четко отразилось понимание Иосифом Волоцким такого явления, как нестяжательство. В отличие от Нила Сорского, распространявшего нестяжательство как на личную жизнь монахов, так и на их монастырское общежитие, Иосиф полагал, что нестяжательной, т.е. свободной от обладания имуществом, должна быть только
В противовес Нилу Сорскому Иосиф Волоцкий считал, что монастырское имущество не может препятствовать монахам достичь вечного спасения. Это доказывают примером своей жизни такие подвижники русской церкви, как Афанасий Афонский, Антоний и Феодосии Печерские, и многие другие начальники монастырей, обладавших большими материальными богатствами. Бывают, правда, иноки, которые увлекаются любостяжательностью, признавал Иосиф, но из-за этих немногих, не умеющих правильно пользоваться достоянием своих обителей, было бы несправедливо, говорил он, отнимать имущество у всех монастырей.
Понимание Иосифом Волоцким нестяжательства носило сугубо прагматический характер. Это свойство было присуще и всему его политическому учению. Литературное творчество Иосифа являлось в сущности своей продолжением его практической деятельности. Эволюция его политических взглядов была во многом следствием тех перемен, которые происходили в его социальном положении, в его действительных взаимоотношениях с князьями и церковными иерархами.
Среди написанных Иосифом Волоцким произведений основную массу составляют послания, сказания и слова, посвященные разоблачению так называемой "ереси жидовствующих". Значительная часть этих произведений, написанных в течение 1493—1511 гг., была объединена их автором в особую книгу. Сам Иосиф не дал своему труду названия и обозначал его просто "книга", но впоследствии этот труд стал именоваться как "Просветитель, или обличение ереси жидовствующих". Краткая редакция данной книги была составлена около 1504 г. Она открывается "Сказанием о появившейся ереси новгородских еретиков", за которым следуют 11 "Слов на ересь новгородских еретиков". В пространной редакции "Просветителя", составленной в 1510—1511 гг., помимо "Сказания", содержится 16 "Слов".
Второе место по своему объему в литературном наследии Иосифа Волоцкого занимают произведения, посвященные внутреннему устройству монастырей и монашескому быту. Среди них необходимо выделить прежде всего монастырский устав — так называемую Духовную грамоту, наказ одному старцу о соблюдении монастырского устава, два послания к какому-то боярину или князю о его холопе, постригшемся в монахи, две грамоты к великому князю Василию III о передаче Иосифо-Волоколамского монастыря под его защиту.
Третью часть литературного наследия Иосифа Волоцкого составляют его послания к различным влиятельным людям — великому князю Василию III, митрополиту Симону, окольничему Ивана III Б. В. Кутузову, боярину И. И. Третьякову-Ховрину и другим — с просьбами о защите, оправдании своей позиции в конфликте с архиепископом Новгородским Серапионом и т.п.
Наконец, в четвертую группу сочинений Иосифа Волоцкого необходимо выделить его послания, содержащие в себе духовные советы и наставления мирянам. Это прежде всего два послания к брату великого князя Василия III Дмитровскому князю Юрию Ивановичу, а также послание к какому-то боярину о миловании рабов и др.