Все вышеуказанные произведения Иосифа Волоцкого имеют религиозную и церковную тематику. Однако в условиях средневекового общества многое из того, что связано с религией и церковью, неизбежно приобретало политическое значение. В случае с Иосифом Волоцким действие этой закономерности усиливалось еще и целым рядом обстоятельств, сопровождавших его церковную деятельность. С 1493 г. и до конца своей жизни Иосиф вел бескомпромиссную борьбу с так называемой "ересью жидовствующих". Кроме того, в течение нескольких лет он находился в конфликте с Волоколамским удельным князем и архиепископом Новгородским Серапионом по поводу статуса своего монастыря. Большая часть сочинений Иосифа Волоцкого была написана в связи с этой борьбой и конфликтами. И именно в них изложены основные положения его политического учения. Иосиф Волоцкий сознавал, что эффективная борьба с "ересью жидовствующих" и разрешение конфликтов по поводу статуса его монастыря невозможны без содействия верховной государственной власти. Стремление обеспечить себе поддержку со стороны последней и заставляло его говорить о сущности и функциях великокняжеской власти, об обязанностях великого князя, о взаимоотношениях светской и церковной властей и т.п.
Характерной особенностью литературных творений Иосифа Волоцкого является широкое использование в них цитат из Священного писания и сочинений авторитетных христианских писателей. Главное его произведение — "Просветитель" — почти сплошь состоит из чужих высказываний. В связи с этим среди исследователей творчества Иосифа Волоцкого существует мнение о том, что он был простым компилятором, а не самостоятельным мыслителем. Однако на самом деле Иосиф всего-навсего следовал традиционной для христианской литературы манере изложения мыслей с помощью цитат из авторитетных источников. В своем литературном творчестве он был подобен строителю, который из чужих кирпичей возводит здание, предстающее в конечном итоге в качестве его собственного, оригинального творения.
Истинный смысл политико-правового учения Иосифа Волоцкого нельзя понять, не уяснив сути борьбы этого церковного деятеля против "ереси жидовствующих" и подоплеки его конфликтов с Волоколамским удельным князем Федором и архиепископом Новгородским Серапионом.
"Ересью жидовствующих" Иосиф называл еретическое движение, возникшее в Новгороде в 70-х гг. XV в. В 80-е гг. того же столетия оно распространилось и на Москву, где его проводниками становятся такие видные люди, как архимандрит Симонова монастыря Зосима (в 1490—1494 гг. — Митрополит Московский и Всея Руси), дьяк Федор Курицын, невестка Ивана III Елена Волошанка, ее сын и внук великого князя Дмитрий. Первым обнаружил эту ересь архиепископ Новгородский Геннадий. Как явствует из текста одного из писем Геннадия, в 1487 г. ему сделалось известным, что некоторые из новгородских священнослужителей "хулили... Иисуса Христа", "молились по-жидовски", "недостойно служили литургию" и т.д. Одновременно он узнал, что эта ересь распространилась "не токмо в градех, но и по селам". Новгородский архиепископ немедленно обращается с сообщением о появлении опасной ереси к иерархам русской православной церкви, а также к великому князю Ивану III. Так начинается борьба против указанного еретического движения, в которую с 1492 г. активно вступает Иосиф Волоцкий.
Летописи сохранили мало сведений о "ереси жидовствующих". Немного дошло до нас и сочинений самих еретиков. Поэтому судить о содержании данной ереси мы можем большей частью на основании того, что писали борцы против нее, т.е. главным образом по тексту сочинения Иосифа Волоцкого "Просветитель". Конечно, по отношению к ереси это сочинение — источник тенденциозный. Тем не менее, многое из того, что в нем сказано, подтверждается рядом других источников и позволяет сделать некоторые важные для нас выводы.
Согласно "Просветителю" ересь была привезена на Русь из Литовского княжества "жидовином Схарией", прибывшим в 1470 г. в Новгород в свите Литовского князя Михаила Олельковича. Схария совратил в ересь новгородских попов Дионисия и Алексия. Последние стали совращать других новгородцев. В помощь к названным еретикам вскоре прибыли из Литвы еще два соплеменника Схарии — Иосиф Шмойло-Скарявей и Моисей Хануш. Так впервые с момента принятия Русью христианства в русском обществе зародилось еретическое движение.
Рассказ о Схарии не был выдумкой Иосифа Волоцкого: о посещении этим иудеем Новгорода говорят многие источники. В 1490 г., т.е. еще до Иосифа, о роли Схарии в зарождении "ереси жидовствующих" писал в одном из своих посланий архиепископ Новгородский Геннадий. Он же первым заговорил и об иудейском характере рассматриваемой ереси. Причем за три года до того, как написал о Схарии.