Рассказывать обо всех многочисленных казнях царя-изверга места не хватит. Если можно так выразиться, митрополиту Макарию повезло – он скончался в 1563 г., в самом начале этого страшного времени, столкновений с царем у святителя практически не было из-за тактичного поведения митрополита и глубокого уважения к нему Грозного, однако такие столкновения сразу же начались при преемниках св. Макария. В начале 1564 г. митрополитом был избран бывший духовник царя, протопоп Благовещенского собора Афанасий. Именно в это время Иван, как было сказано выше, задумал учредить опричнину, но ему надо было убедиться в преданности народа и приближенных, для этого царь решился на весьма рискованный ход, предложив некое театрализованное действо. В конце 1564 г. он внезапно исчез из Москвы, взяв с собой семейство, придворных бояр, телохранителей и дворцовую казну, остановившись за Троице-Сергиевой лаврой в Александровской слободе. Отсюда митрополиту была отправлена грамота, а которой, обвинив бояр и духовенство в измене государю, царь объявил о своем решении «оставить свое государство и поселиться там, где его, государя, Бог поставит». Народ всполошился и стал умолять царя вернуться, поскольку до того царь не был слишком жесток. Иван согласился вновь принять власть, но с непременным условием, чтобы духовенство не ходатайствовало за изменников и не протестовало против их казней. Когда условие было принято, Иван начал создавать опричнину. Когда начались массовые казни, митрополит Афанасий добровольно покинул кафедру и удалился в Чудов монастырь. На несколько месяцев его заменил казанский архиепископ Герман, известный своими миссионерскими подвигами и благочестием. Выбор не удовлетворил царя, поскольку митрополит сразу же начал увещевать его оставить жестокости и распустить опричнину. Иван прогнал митрополита с кафедры со словами: «Ты еще и на митрополита не возведен, а уже связываешь меня неволею».
На место Германа стал соловецкий игумен священномученик Филипп, знакомый Ивану с детства и некогда любимый им. Происходил Филипп из древнего и знаменитого боярского рода Колычевых, он получил прекрасное по тем временам образование. На тридцатом году жизни, во время литургии Филипп явственно услышал евангельские слова: «Никто не может служить двум господам одновременно», после чего тайно удалился в Соловецкую обитель. Царь надеялся увидеть в Филиппе, старом монахе, союзника в деле установления в государстве ничем не ограниченного самодержавия. Филипп долго не соглашался, говоря: «Не могу принять на себя дело, превышающее мои силы; отпусти меня Бога ради – зачем мою ладью нагружать тяжестью великой?» Затем Филипп приехал в Москву и, обласканный царем, решился поставить в качестве условия принятия престола роспуск опричнины. Иван разгневался, но в конце концов не стал прогонять Филиппа, а поставил встречное условие: «чтобы он в опричнину и в царский домовой порядок не вмешивался и после поставления не оставлял бы митрополии из-за того, что царь не отменил опричнину». Священнослужители уговорили Филиппа принять это условие, после чего летом 1566 г. он был торжественно посвящен в сан. Но после страшных казней 1567 г. митрополит отправился в Александровскую слободу для разговора с царем. Разговор был жестким: «Державный царь, – сказал митрополит, – облеченный саном самым высоким, ты должен более всех чтить Бога, от которого принял державу и венец; ты – образ Божий, но вместе и прах. Властелин тот, кто владеет собою, не служит низким похотям и не волнует самозабвенно собственную державу». Разгневанный Иван ответил грубо: «Что тебе, чернецу, до наших царских дел?» Святитель продолжил: «По благодати Св. Духа, по избранию священным собором и по твоему изволению я – пастырь Христовой Церкви. Мы с тобою обязаны заботиться о благочестии и покое православного христианского царства». – «Молчи, Филипп, – сказал Иван, – не прекословь державе нашей, чтобы не постиг тебя мой гнев, или оставь митрополию». «Я не посылал, – отвечал митрополит, – ни просьб, ни ходатаев и не наполнял ничьих рук деньгами, чтобы получить святительский сан. Ты лишил меня пустыни моей, а теперь твори, как хочешь».