Будучи человеком выдающимся во многих отношениях, св. Григорий способствовал, как никто другой, возвышению авторитета пап, хотя сам не был склонен подчеркивать папское верховенство. Он считал опасным для православной веры высокомерный титул «вселенского патриарха», который присвоил себе Константинопольский патриарх Иоанн Постник. В письме патриарху св. Григорий именует себя, следуя блаж. Августину, servus servorum Dei, т. е. «раб рабов Божиих» (иногда переводят как «слуга слуг Божиих»), что, по сути, повторяет сказанное Спасителем (Мф 9:35). Подобным смирением не обладали, к сожалению, его преемники на папском престоле, во всяком случае подавляющее их большинство.
Став папой, св. Григорий прежде всего взялся за наведение дисциплины в клире, где царили коррупция и беспорядок. Результатом хозяйственных забот нового папы стало строительство больниц, столовых для бедных и богаделен, что принесло ему огромную популярность в народе. Григорий возложил на себя многие обязанности, которые традиционно лежат на светской власти; так, он организовал защиту Италии от нашествий лангобардов, поскольку к концу VI в. Византия отозвала свои войска со многих принадлежавших ей территорий. Остановить лангобардов не удалось, но папа сумел договориться с ними, несмотря на протест императора, и наладить дипломатические отношения. Более того, св. Григорий и его миссионеры не без успеха занимались обращением ариан-лангобардов в истинную веру.
Григорий Великий считается первым папой, проявлявшим деятельную заботу о жизненных нуждах простых людей. Папа рачительно занимался финансами римской епархии и любил называть себя «казначеем города». Его стараниями формировалась характерная для католичества ситуация, в некотором смысле противоположная византийской: там император ведал многими церковными делами, а здесь папа взял на себя руководство светскими. В своих письмах Григорий постоянно жалуется на загруженность хозяйственными проблемами, что серьезно отвлекает его от основных занятий, связанных с жизнью Церкви и личным спасением. Это не могло пройти бесследно: «Я уже не таков, каким ты прежде знал меня, муж добродетельный, – пишет он своему другу Леанду, испанскому епископу. – Признаюсь, что успевая во внешнем, много потерял я во внутреннем и потому страшусь, не принадлежу ли я к числу тех, о которых в Писании говорится: «На скользких путях поставил Ты их и низвергаеш их в пропасти» (Пс 72:18).
Однако дела церковные св. Григорий вел тоже достаточно успешно; во время его понтификата к Риму были присоединены галльская и испанская Церкви. В 596 г. началось учреждение римских миссий в Англии; для этого Григорий отправил туда своего друга св. Августина (впоследствии первого архиепископа Кентерберийского) и группу из сорока монахов, в результате чего английская Церковь вскоре оказалась под непосредственной юрисдикцией Рима. Этот факт сыграл важнейшую роль в деле христианизации северной и центральной Европы, поскольку из Англии папы свв. Григорий II и Григорий III посылали туда со своим благословением таких замечательных миссионеров, как «апостол Германии» св. Бонифаций.
Григорий Великий вел обширную переписку с церковными и светскими деятелями разных стран, подготавливая фундамент для создания единой христианской Европы. Заботами папы в Европе была основано множество монастырей; он активно поддерживал распространение устава св. Бенедикта. Свое правление св. Григорий рассматривал как служение, на которое он поставлен Богом для осуществления божественного милосердия. Скончался папа Григорий в 604 г. и похоронен в базилике Св. Петра в Риме; на его гробнице выбита эпитафия: «Консул Бога».
В проблемах богословских и религиозно-философских св. Григория интересовали исключительно практические аспекты; в своих трудах он выступает как послушный ученик блаж. Августина, комментирующий и популяризирующий творения великого Учителя. Это иногда вульгарное изложение глубоких идей, включающее наглядные представления народной религии, можно назвать «средневековым августинизмом». Первая книга была написана Григорием в 580 г. в Константинополе; она содержит толкования на книгу Иова и связанные с ними нравственные поучения. Его сочинение «Диалоги о житии и чудесах италийских Отцов и о бессмертии души» представляют собой самый ранний из известных западных патериков.
В первых трех книгах «Диалогов» очень простым языком изложены события, часто легендарные, из жизни св. Бенедикта Нурсийского и других христианских подвижников, а в четвертой, посвященной описанию «судьбы» души после смерти тела, используются «видения», которые впоследствии стали популярными в средневековой литературе, достаточно вспомнить «Божественную комедию» Данте. Они послужили основой для выработки католического учения о чистилище.