В монастыре св. Саввы долго не могли найти наставника столь знаменитому борцу за иконопочитание. Наконец, св. Иоанна взял к себе в послушники строгий старец-аскет, поставив ему условие: бросить все занятия, в том числе литературные (а поэтом Дамаскин был выдающимся), кроме постоянной молитвы и простого физического труда. Этот запрет угнетал преподобного, и, не выдержав, он однажды написал тропарь на смерть близкого ему монаха. А.К. Толстой в своей поэме передает этот антифон достаточно близко к оригиналу по смыслу и содержанию: «Какая сладость в жизни сей/ Земной печали не причастна?/ Чье ожиданье не напрасно,/ И где счастливый меж людей?/ Все пепел, призрак, тень и дым,/ Исчезнет все, как вихорь пыльный,/ И перед смертью мы стоим/ И безоружны и бессильны./… Как ярый витязь смерть нашла, /Меня как хищник низложила./ Свой зев разинула могила/ И все житейское взяла./ Спасайтесь, сродники и чада,/ Из гроба к вам взываю я,/ Спасайтесь, братья и друзья,/ Да не узрите пламень ада!/ Вся жизнь есть царство суеты,/ И дуновенье смерти чуя,/ Мы увядаем, как цветы, – / Почто же мы мятемся всуе?/ Престолы наши суть гроба,/ Чертоги наши – разрушенье,/ Прими усопшего раба,/ Господь, в блаженные селенья!/… Иду меж страха и надежды;/ Мой взор угас, остыла грудь,/ Не внемлет слух, сомкнуты вежды,/ Лежу безгласен, недвижим,/ Не слышу братского, рыданья,/ И от кадила синий дым/ Не мне струит благоуханье;/ Но вечным сном пока я сплю,/ Моя любовь не умирает, /И ею, братья, вас молю,/ Пусть каждый к Господу взывает:/ Господь! В тот день, когда труба/ Вострубит мира преставленье, – / Прими усопшего раба/ В твои блаженные селенья!»
За ослушание Иоанн ждал сурового наказания, но тут его наставника во сне посетила Богородица с укором: «Почто гонишь Иоанна?» Ведь запрещать человеку заниматься благочестивым творчеством, радующим людей и помогающим им жить, – большой грех. С покаянием явился старец к Иоанну, и с тех пор преподобный мог свободное время уделять любимым занятиям. В 726 г. Иоанн был посвящен в сан пресвитера патриархом Иоанном V Иерусалимским, которого преподобный называет своим учителем и другом. Патриарх часто приглашал Дамаскина в Иерусалим для чтения проповедей и проведения литургий. После смерти патриарха св. Иоанн Дамаскин почти безвыездно живет в обители св. Саввы, совершая монашеский подвиг и занимаясь богословскими трудами и сочинением церковных песнопений. Скончался преподобный Иоанн Дамаскин, по-видимому, до иконоборческого собора 753 г.
Самыми известными полемическими сочинениями Дамаскина (носящими догматический характер) являются, несомненно, его «Три защитительных слова против порицающих святые иконы или изображения». Он впервые перевел давний спор об иконопочитании из обрядовой плоскости в глубокое богословие. Спор во времена преподобного затеяла светская власть, и причины его часто коренились в политике, в частности, в желании мирно сосуществовать с угрожавшим империи молодым и могучим движением ислама, который решительно боролся с почитанием каких-либо изображений человека, не говоря уж об изображении Бога. Церковь в этом споре тоже раскололась, и некоторые ее иерархи, вплоть до патриархов, были убежденными иконоборцами, поэтому богословское оправдание иконопочитания стало жизненно необходимым. Борьба приняла настолько серьезный характер, что VIII – начало IX века в истории Православия получили название иконоборческого периода.
Основная идея Дамаскина, подтвержденная текстами Св. Писания и творениями Отцов и Учителей Церкви, заключалась в том, что материя воплощенного Слова сопричастна Божеству по Своей Ипостаси, так что «тело Бога есть Бог». Это позволяет делать изображения «Того, Кто допустил, чтобы Его видели», и почитать «плоть, через которую совершено наше спасение».