Верстах в 12 повыше Ольгова возникал Переяславль Рязанский. Происхождение этого города связано с религиозным началом. Под 1095 г. упомянуто о заложении его около церкви Св. Николы Старого, а потом под 1198 г. говорится, что при великом князе рязанском Романе Игоревиче епископ Арсений 1-й заложил Переяславль у озера Карасева.[76]
Эти два известия об основании того же города нисколько не противоречат друг другу. Если существовала церковь, то подле нее, наверно, было какое-нибудь поселение. В конце XI в. положено начало укреплениям; их-то надобно подразумевать в первом известии о заложении города. Впоследствии явилась потребность увеличить его размеры, и спустя столетие в Переяславле воздвигаются новые укрепления по благословению первого рязанского епископа с молитвословием и освящением воды.[77] Верстах в 30 повыше Переяславля лежал город Борисов-Глебов, упоминаемый в летописи под 1180 г.[78] На реке Москве близ ее устья стояла знаменитая Коломна.[79] В первый раз в летописи она является под 1177 г. по случаю похода Всеволода на Глеба Рязанского; последнему можно приписать ее построение. Этот город немного выдавался за естественную границу Рязанского княжества и должен был служить ему оплотом со стороны соседнего Суздаля. Коломна, как мы видели, была первой преградой на том водном пути, которым обыкновенно суздальские князья отправлялись на Рязанскую землю; тот же водный путь связывал Суздальскую область с волостями северских князей или собственно с землей вятичей, что было невыгодно для рязанцев в случае одновременной вражды с теми и другими соседями; пример тому мы уже видели во время войны Юрия Долгорукого с Ростиславом Рязанским. Следовательно, положение Коломны в стратегическом отношении было очень важно; отсюда понятно, почему оно становится постоянным яблоком раздора между двумя княжествами. Близ впадения Осетра, по левую сторону, возвышались укрепления Ростиславля. Это единственный рязанский город, за исключением Переяславля, об основании которого упоминают летописи: Ростислав Ярославич построил его в 1153 г.[80] Если не ошибаемся, это был крайний северо-западный пункт собственно рязанских поселений. Здесь они сталкивались с городами вятичей, построение которых шло навстречу рязанским, т. е. от верховьев Оки.В одно время с своим главным направлением рязанская колонизация, исходя от того же пункта, пошла еще вверх по Проне и составила другую линию укреплений, обращенную на юг. Как там представлялась потребность огородить княжество со стороны суздальцев, так здесь необходимо было воздвигнуть ряд крепостей в защиту от половцев, которые со второй половины XI в. из своих степей сильно напирали на юго-восточные украйны. Левый берег Прони, так же как правый Оки, возвышенный и холмистый, довольно хорошо соответствовал своему назначению. К сожалению, источники сохранили нам слишком мало имен, которые можно было бы разместить в этом направлении. В эпоху дотатарскую мы знаем здесь только один город Пронск. О пронских князьях летопись упоминает еще под 1131 г., как о городе о нем в первый раз говорится под 1146 г. Он стоял там же, где и теперь: на крутом берегу Прони, окруженный глубокими лощинами и оврагами. Из двукратной осады города в 1186 и 1207 гг. можно заключить, что положение его было довольно крепкое и неприступное, что он имел трое ворот, но что главное неудобство для жителей состояло в недостатке воды, рыть колодцы, вероятно, было затруднительно по высоте площади; и неприятели обыкновенно перехватывали сообщение с рекой, а граждане должны были сдаваться от жажды. По другую сторону реки расстилалось низменное, открытое пространство, которое носило многозначительное название половецкого поля. Далее нам известно еще одно поселение на берегах Прони ближе к ее устью, верстах в 30 от Рязани, по имени Добрый Сот. Летопись не называет его городом и все убеждает в том, что это было простое село.[81]
Против него лежала переправа на пути из Пронска в Рязань. Нет сомнения, что, кроме Пронска, были и другие города по левому берегу Прони; на это указывают, с одной стороны, следующее выражение летописи по поводу известных событий в 1207 г; «… а сам (Всеволод) поиде к Рязаню (от Пронска) посадникы посажав свое по всем городом их» — с другой, значительное количество городищ, рассеянных по тому же берегу.